Diethyl [(3-Methoxyisoxazole-5-yl)methyl]phosphonate | 167155-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl [(3-Methoxyisoxazole-5-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl (3-methoxy-isoxazol-5-yl)-methane phosphonate；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-methoxy-1,2-oxazole
• CAS: 167155-08-0
• 化学式: C₉H₁₆NO₅P
• 分子量: 249.203
• InChiKey: MBICQLRGQWQOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [(3-Methoxyisoxazole-5-yl)methyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -17.0~25.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (3S,4aR,6R,8aR)-6-[2-(3-Methoxy-isoxazol-5-yl)-ethyl]-octahydro-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的十氢异喹啉-3-羧酸AMPA受体拮抗剂的结构活性研究。2.远端酸生物等排体取代，绝对立体化学偏好和体内活性的影响。

  摘要：

  我们探索了一系列十氢异喹啉-3-羧酸中的兴奋性氨基酸拮抗剂活性，并在该系列中发现了有效的选择性AMPA拮抗剂（3SR，4aRS，6RS，8aRS）-6-（2-（1H -四唑-5-基）乙基）十氢异喹啉-3-羧酸（1）。在本文中，我们研究了该系列化合物中AMPA拮抗剂活性的构效关系。我们已经表明1具有最佳的立体化学阵列，并且AMPA拮抗剂活性对于将四唑与双环核分开的二碳间隔基而言是最大的。在本文中，我们探讨了改变远端酸的作用以及许多类似物的绝对立体化学偏好。我们研究了各种不同的酸性生物异构体，包括五元杂环酸，例如四唑，1,2,4-三唑和3-异恶唑酮；羧酸，膦酸和磺酸；和酰基磺酰胺。对大鼠皮质组织中的化合物抑制AMPA（[3H] AMPA），NMDA（[3H] CGS 19755）和海藻酸（[3H] kainic acid）受体选择性放射性配体结合的能力及其功能进行了评估抑制由AMPA（40 microM），NMDA（40

  DOI：

  10.1021/jm950913h
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Diethyl [(3-Methoxyisoxazole-5-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-amino-3-phenoxy propane derivatives as modulator agents and their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05622953A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula 1: ##STR1## (in which A, B, R, R.sup.x, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multidrug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.

  本发明涉及式1的1-氨基-3-苯氧基-丙烷衍生物：##STR1## （其中A、B、R、R.sup.x、X和Z如规范所述）以及它们的制备方法。这些化合物可用作癌症化疗中多药耐药的调节剂和治疗疟疾中耐药性的规避剂。
• US5637712A
  申请人：——

  公开号：US5637712A

  公开（公告）日：1997-06-10
• Structure−Activity Studies of 6-Substituted Decahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid AMPA Receptor Antagonists. 2. Effects of Distal Acid Bioisosteric Substitution, Absolute Stereochemical Preferences, and in Vivo Activity
  作者：Paul L. Ornstein、M. Brian Arnold、Nancy K. Allen、Thomas Bleisch、Peter S. Borromeo、Charles W. Lugar、J. David Leander、David Lodge、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1021/jm950913h

  日期：1996.1.1

  the excitatory amino acid antagonist activity in a series of decahydroiso-quinoline-3-carboxyic acids, and within this series found the potent and selective AMPA antagonist (3SR,4aRS,6RS,8aRS)-6-(2-(1H-tetrazol-5-yl )ethyl) decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (1). In this and the preceding paper, we looked at the structure-activity relationships for AMPA antagonist activity in this series of compounds

  我们探索了一系列十氢异喹啉-3-羧酸中的兴奋性氨基酸拮抗剂活性，并在该系列中发现了有效的选择性AMPA拮抗剂（3SR，4aRS，6RS，8aRS）-6-（2-（1H -四唑-5-基）乙基）十氢异喹啉-3-羧酸（1）。在本文中，我们研究了该系列化合物中AMPA拮抗剂活性的构效关系。我们已经表明1具有最佳的立体化学阵列，并且AMPA拮抗剂活性对于将四唑与双环核分开的二碳间隔基而言是最大的。在本文中，我们探讨了改变远端酸的作用以及许多类似物的绝对立体化学偏好。我们研究了各种不同的酸性生物异构体，包括五元杂环酸，例如四唑，1,2,4-三唑和3-异恶唑酮；羧酸，膦酸和磺酸；和酰基磺酰胺。对大鼠皮质组织中的化合物抑制AMPA（[3H] AMPA），NMDA（[3H] CGS 19755）和海藻酸（[3H] kainic acid）受体选择性放射性配体结合的能力及其功能进行了评估抑制由AMPA（40 microM），NMDA（40