(RS)-α-(acetylamino)-4-bromo-3-methoxy-5-isoxazolepropionic acid | 121253-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-α-(acetylamino)-4-bromo-3-methoxy-5-isoxazolepropionic acid
• 英文别名: 2-acetamido-3-(4-bromo-3-methoxy-1,2-oxazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 121253-51-8
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₅
• 分子量: 307.101
• InChiKey: BNPHKCHLKLNRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-α-(acetylamino)-4-bromo-3-methoxy-5-isoxazolepropionic acid 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以76%的产率得到(S)-α-amino-4-bromo-3-methoxy-5-isoxazolepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸激动剂。（R）-和（S）-溴高同戊二酸的酶解，X射线结构和对映选择性。

  摘要：

  α-氨基-4-溴-3-羟基-5-异恶唑丙酸的对映异构体（4-溴高同戊烯酸，Br-HIBO，1）是一类对中心（S）-谷氨酸受体有选择性和强效激动剂的对映体，通过使用固定的氨酰基酶经（RS）-α-（乙酰氨基）-4-溴-3-甲氧基-5-异恶唑丙酸（4）的立体选择性酶水解，制备了对映体过量高于98.8％的对映体。通过X射线晶体学分析确定了Br-HIBO对映异构体的绝对构型，这证实了酶对底物4的S形式的预期偏爱。（S）-和（RS）-Br-HIBO是有效的神经兴奋剂在猫的脊神经元体内，而（R）-Br-HIBO是非常弱的兴奋剂。相应地，Br-HIBO的S对映体（IC50 = 0。作为[3H]-（RS）-α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸（[3H] AMPA的抑制剂），R型（IC50 = 32 microM）比R型（IC50 = 32 microM）更有效。 ）在体外与大鼠脑突触膜结合

  DOI：

  10.1021/jm00130a005
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetamido-(4-bromo-3-methoxyisoxazol-5-ylmethyl)malonate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (RS)-α-(acetylamino)-4-bromo-3-methoxy-5-isoxazolepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸激动剂。（R）-和（S）-溴高同戊二酸的酶解，X射线结构和对映选择性。

  摘要：

  α-氨基-4-溴-3-羟基-5-异恶唑丙酸的对映异构体（4-溴高同戊烯酸，Br-HIBO，1）是一类对中心（S）-谷氨酸受体有选择性和强效激动剂的对映体，通过使用固定的氨酰基酶经（RS）-α-（乙酰氨基）-4-溴-3-甲氧基-5-异恶唑丙酸（4）的立体选择性酶水解，制备了对映体过量高于98.8％的对映体。通过X射线晶体学分析确定了Br-HIBO对映异构体的绝对构型，这证实了酶对底物4的S形式的预期偏爱。（S）-和（RS）-Br-HIBO是有效的神经兴奋剂在猫的脊神经元体内，而（R）-Br-HIBO是非常弱的兴奋剂。相应地，Br-HIBO的S对映体（IC50 = 0。作为[3H]-（RS）-α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸（[3H] AMPA的抑制剂），R型（IC50 = 32 microM）比R型（IC50 = 32 microM）更有效。 ）在体外与大鼠脑突触膜结合

  DOI：

  10.1021/jm00130a005

文献信息

• HANSEN, JAN J.;NIELSEN, BIRGITTE;KROGSGAARD-LARSEN, POVL;BREHM, LOTTE;NIE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2254-2260
  作者：HANSEN, JAN J.、NIELSEN, BIRGITTE、KROGSGAARD-LARSEN, POVL、BREHM, LOTTE、NIE+

  DOI：——

  日期：——