1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one | 1590453-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one
• 英文别名: 4-Methylazuleno[2,1-b]pyran-2-one；4-methylazuleno[2,1-b]pyran-2-one
• CAS: 1590453-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: AYJHZBSLGYPAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one 在 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-(2,2-dibromoethenyl)-1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-ones的合成及氧化还原行为

  摘要：

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.073
• 作为产物：
  描述：

  2-薁并l 、 乙酰乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-ones的合成及氧化还原行为

  摘要：

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.073

文献信息

• Synthesis and redox behavior of 1,2-dihydro-1-oxabenz[a]azulen-2-ones
  作者：Shunji Ito、Shohei Yamazaki、Shun Kudo、Ryuta Sekiguchi、Jun Kawakami、Masayuki Takahashi、Takashi Matsuhashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.073

  日期：2014.4

  azulene (10), but has much pronounced effect on the LUMO, consequently, leading to decrease in HOMO–LUMO gap, compared with those of 10. These results should be attracted to the development of amphoteric redox materials. Reactivity toward electrophilic reagents was also examined by bromination and Vilsmeier–Haack formylation reactions of 1a. To evaluate the scope of the reaction products we have examined

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反