2-(α-D-C-mannopyranosyl)-(S)-valine hydrochloride | 1310709-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(α-D-C-mannopyranosyl)-(S)-valine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1310709-65-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇*ClH
• 分子量: 315.751
• InChiKey: UUPLBXIIJAMNKG-PGLQWXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-O-tert-butoxycarbonyl-4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-2'-hexenopyranoside 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(α-D-C-mannopyranosyl)-(S)-valine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性Pd催化合成季碳α-d- C-甘露糖基- （S）-氨基酸

  摘要：

  在本文中，我们报告了α- d - C-甘露糖基- （S）-氨基酸的立体选择性合成方法，该方法利用关键步骤，通过氧化法制备了糖基衍生的π-烯丙基Pd（II）中间体的烯丙基烷基化反应。 Pd（0）物种添加到2,3-不饱和吡喃糖苷（伪糖）。4,6-二-O-乙酰基α-伪葡聚糖碳酸酯10a与外消旋的丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸衍生的内酯反应得到相应的（4 S）-4-α- d - C-甘露糖基-2-苯恶唑-5（4 H）-ones是主要的非对映异构体，高收率。最终的α- d - C-甘露糖基-（在几个步骤中获得S）-氨基酸，包括对葡糖衍生物双键的高度非对映选择性二羟基化，然后对苯甲酰胺基和乙酸酯保护基进行一锅法水解。该方法的主要特征是合成顺序的简洁性，烯丙基烷基化步骤的高非对映选择性，使用外消旋α-氨基酸作为起始原料以及良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo2002962