(5S,8S)-1,12-Bis(benzyloxy)-5,8-dodecanediol | 131618-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8S)-1,12-Bis(benzyloxy)-5,8-dodecanediol
• 英文别名: (5S,8S)-1,12-bis(phenylmethoxy)dodecane-5,8-diol
• CAS: 131618-31-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: PKRHDEJRRMDFTK-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-1,12-Bis(benzyloxy)-5,8-dodecanediol 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体全合成

  摘要：

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94464-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyloxy)-1,6-hexanediol 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,8S)-1,12-Bis(benzyloxy)-5,8-dodecanediol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体全合成

  摘要：

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94464-2

文献信息

• Enantiodivergent total synthesis of naturally occurring trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  作者：Nobuo Machinaga、Chihim Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94464-2

  日期：1990.1

  The enantiodivergent total synthesis of (+)-(2S,5S)- and (−)-(2R,SR)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidines was effected from the C2 symmetric (S,S)- and (R,R)-diepoxides, respectively, both prepared from Dmannitol, by a sequence involving stereo-defined ring construction of the unsymmetrical trans-2,5-dialkylpyrrolidine via the cyclic sulfate as a key step.

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3637-3640
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MACHINAGA, NOBUO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1386-1393
  作者：MACHINAGA, NOBUO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)- and (-)-pyrrolidine 197B, a new class of alkaloid from the dendrobatid poison frog: assignment of the absolute configuration
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00004a011

  日期：1991.2

  Enantioselective total synthesis of both enantiomers of pyrrolidine 197B (1), a new class of dendrobatid alkaloid, is described. The synthesis begins with the C2 symmetric S,S or R,R diepoxides 4, derived from (S,S)-1,2,5,6-hexanetetraol (2) as a single common chiral synthon, and involves pyrrolidine formation via the cyclic sulfonates to afford (+)- or (-)-1, respectively. The (+) and (-) enantiomers of 1 were converted to the corresponding N-benzoyl derivatives (+)-27 and (-)-27, which were directly compared with 27 derived from natural 1 by HPLC using a Chiralcel column. This comparison established the absolute stereochemistry of the natural enantiomer of pyrrolidine 197B as 2S,5S [(+)-1].