trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine | 71732-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
• CAS: 71732-78-0
• 化学式: C₁₃H₂₇N
• 分子量: 197.364
• InChiKey: CAMNFGRSYHBOEL-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(2R,5R)-(-)-N-benzoyl-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Masaaki; Awen, Bahlul Z. E.; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• Venom Chemistry of the Ant <i>Myrmicaria </i><i>melanogaster</i> from Brunei
  作者：Tappey H. Jones、Heather L. Voegtle、Heather M. Miras、Robert G. Weatherford、Thomas F. Spande、H. Martin Garraffo、John W. Daly、Diane W. Davidson、Roy R. Snelling

  DOI：10.1021/np068034t

  日期：2007.2.1

  (1), cis- and trans-2-butyl-5-propylpyrrolidine (2 and 3, respectively), (10E)-3-butyllehmizidine (7), and (5Z,8Z,9Z)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine (10a), whose structures were established by comparison with synthetic samples. In addition the monoterpene hydrocarbons beta-pinene, myrcene, and limonene were detected along with all four isomers of 3-butyl-5-methylindolizidine (4a-d), cis- and

  通过GC-MS和GC-IR分析印度尼西亚群岛文莱的黑粉菌蚁提取物，发现存在5种新生物碱，分别为（9Z）-3-丙基吲哚唑烷（1），顺式和反式2 -丁基-5-丙基吡咯烷（分别为2和3），（10E）-3-丁基lehmizidine（7）和（5Z，8Z，9Z）-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚并咪唑（10a），其通过与合成样品进行比较来建立结构。此外，还检测到单萜碳氢化合物β-pine烯，月桂烯和with烯以及3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑（4a-d），顺式和反式-2-丁基-5-（4-戊烯基）的所有四个异构体吡咯烷（5a和5b），反-2-丁基-5-戊基吡咯烷（6），（5Z，9Z）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（8）和（5Z，9E）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（9），是蚂蚁和青蛙熟知的生物碱，其结构是根据公开的光谱或与真实样品进行比较而确定的。这项研究利用气相红外分析对双环生物碱使用Bohlmann谱带
• Enantiodivergent total synthesis of naturally occurring trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  作者：Nobuo Machinaga、Chihim Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94464-2

  日期：1990.1

  The enantiodivergent total synthesis of (+)-(2S,5S)- and (−)-(2R,SR)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidines was effected from the C2 symmetric (S,S)- and (R,R)-diepoxides, respectively, both prepared from Dmannitol, by a sequence involving stereo-defined ring construction of the unsymmetrical trans-2,5-dialkylpyrrolidine via the cyclic sulfate as a key step.

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。
• Synthesis of (�)-trans-2,5-Dialkylpyrrolidines from theLukes-?orm Dilactam: Efficient Preparation of (�)-trans-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine and Analogs Present in Ant Venoms
  作者：Wieslaw Gessner、Kimio Takahashi、Arnold Brossi、Marek Kowalski、Michael A. Kaliner

  DOI：10.1002/hlca.19870700805

  日期：1987.12.16

  A 7-step synthesis of (±)-trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine (14) from the Lukes-Šorm dilactam 1 was accomplished in 6% overall yield without counting for a reconversion of cis-isomer 13 into trans-isomer 14 which was also accomplished. Reduction of pyrroline 12, the precursor of 14, with NaBH4 afforded a 1:1 mixture of cis-isomer 13 and trans-isomer 14 separated by chromatography. Reductive N-methylation

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。
• Enantioselective total synthesis of (+)- and (-)-pyrrolidine 197B, a new class of alkaloid from the dendrobatid poison frog: assignment of the absolute configuration
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00004a011

  日期：1991.2

  Enantioselective total synthesis of both enantiomers of pyrrolidine 197B (1), a new class of dendrobatid alkaloid, is described. The synthesis begins with the C2 symmetric S,S or R,R diepoxides 4, derived from (S,S)-1,2,5,6-hexanetetraol (2) as a single common chiral synthon, and involves pyrrolidine formation via the cyclic sulfonates to afford (+)- or (-)-1, respectively. The (+) and (-) enantiomers of 1 were converted to the corresponding N-benzoyl derivatives (+)-27 and (-)-27, which were directly compared with 27 derived from natural 1 by HPLC using a Chiralcel column. This comparison established the absolute stereochemistry of the natural enantiomer of pyrrolidine 197B as 2S,5S [(+)-1].