N-(4-羟基苯乙基)-4-羟基苯丙烯酰胺 | 20375-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯乙基)-4-羟基苯丙烯酰胺
• 英文名称: N-p-coumaroyltyramine
• 英文别名: N-coumaroyltyramine；p-coumaroyltyramine；paprazine；Cinnamamide, p-hydroxy-N-(p-hydroxyphenethyl)-；3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 20375-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RXGUTQNKCXHALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  586.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 4-香豆酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-(4-羟基苯乙基)-4-羟基苯丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种燕麦麸酚酰胺生物碱及其制备方法与在制备止痒产品中的应用

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种燕麦麸酚酰胺生物碱及其制备方法与在制备止痒产品中的应用。所述的燕麦麸酚酰胺生物碱，其具有式Ⅰ或式ⅠI所示的结构。所述燕麦麸酚酰胺生物碱的制备方法，具体包含如下步骤：取反应底物咖啡酸类似物，加入有机溶剂，在搅拌下加入4‑(2‑氨基乙基)苯酚、三乙胺，3～6分钟后加入HATU；加料结束后，于室温下继续反应3～6小时，TLC监测反应原料消失；停止搅拌，将反应体系减压蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析纯化得所述的燕麦麸酚酰胺生物碱。研究表明，本发明所述的燕麦麸酚酰胺生物碱或其组合物具有优异的止痒作用；因此，可以将所述的燕麦麸酚酰胺生物碱或其组合物用于开发止痒产品。

  公开号：

  CN114539092A

文献信息

• 一种燕麦麸酚酰胺生物碱及其制备方法与在制备止痒产品中的应用
  申请人：深圳海创生物科技有限公司

  公开号：CN114539092A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种燕麦麸酚酰胺生物碱及其制备方法与在制备止痒产品中的应用。所述的燕麦麸酚酰胺生物碱，其具有式Ⅰ或式ⅠI所示的结构。所述燕麦麸酚酰胺生物碱的制备方法，具体包含如下步骤：取反应底物咖啡酸类似物，加入有机溶剂，在搅拌下加入4‑(2‑氨基乙基)苯酚、三乙胺，3～6分钟后加入HATU；加料结束后，于室温下继续反应3～6小时，TLC监测反应原料消失；停止搅拌，将反应体系减压蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析纯化得所述的燕麦麸酚酰胺生物碱。研究表明，本发明所述的燕麦麸酚酰胺生物碱或其组合物具有优异的止痒作用；因此，可以将所述的燕麦麸酚酰胺生物碱或其组合物用于开发止痒产品。