(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-6-phenyltetrahydro-2H-pyran | 1615225-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-6-phenyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-3-nitro-2-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1615225-40-5
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₆
• 分子量: 539.628
• InChiKey: HZTXSVXLZKAIPT-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-6-phenyltetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂的硝基迈克尔加成立体选择性地获得 β-C-糖胺

  摘要：

  研究了有机锂物质与 2-硝基糖衍生物的硝基迈克尔加成反应。这种方法提供了对 C-硝基糖苷的直接和立体选择性的访问，C-硝基糖苷是 C-N-乙酰糖胺的优良前体。带有芳族、杂芳族、炔基、烯基或烷基部分的相应产物以良好的收率和优异的选择性分离。在大多数情况下，β异构体以单一立体异构体的形式被分离出来，其结构通过核磁共振光谱实验得到了清晰的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402001
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以71%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitro-6-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂的硝基迈克尔加成立体选择性地获得 β-C-糖胺

  摘要：

  研究了有机锂物质与 2-硝基糖衍生物的硝基迈克尔加成反应。这种方法提供了对 C-硝基糖苷的直接和立体选择性的访问，C-硝基糖苷是 C-N-乙酰糖胺的优良前体。带有芳族、杂芳族、炔基、烯基或烷基部分的相应产物以良好的收率和优异的选择性分离。在大多数情况下，β异构体以单一立体异构体的形式被分离出来，其结构通过核磁共振光谱实验得到了清晰的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402001

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of sugar-fused indolines via C(sp2)–H/N H activation
  作者：Ashish Kumar Verma、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2018.12.015

  日期：2019.2

  A simple Pd(OAc)2 catalyzed strategy for the synthesis of sugar-fused indolines from 2-N-oxalylamido-2-deoxy-C-aryl glycosides is reported by utilizing N-oxalylamido group as an auxiliary via C(sp2)-H/NH Activation. The reaction is successfully applied on glucose as well as galactose derived differently substituted 2-N-oxalylamido-2-deoxy-C-aryl glycosides to give sugar-fused indolines in moderate

  通过利用N-乙酰胺基通过C（sp2）-H作为辅助物，报道了一种简单的Pd（OAc）2催化的由2-N-乙酰胺基-2-脱氧-C-芳基糖苷合成糖融合二氢吲哚的策略。 / NH激活。该反应成功地应用于葡萄糖以及半乳糖衍生的不同取代的2-N-氧代酰胺基-2-脱氧-C-芳基糖苷，以中等至良好的产率得到糖融合的二氢吲哚。还描述了该策略在糖融合的吲哚的合成中的效用。
• Stereoselective Access to β-<i>C</i>-Glycosamines by Nitro-Michael Addition of Organolithium Reagents
  作者：Thierry Delaunay、Thomas Poisson、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201402001

  日期：2014.6

  The nitro-Michael addition of organolithium species to 2-nitroglycal derivatives was investigated. This methodology affords straightforward and stereoselective access to C-nitroglycosides, which are excellent precursors to C–N-acetylglycosamines. The corresponding products bearing an aromatic, heteroaromatic, alkynyl, alkenyl, or alkyl moiety were isolated in good yields with excellent selectivities

  研究了有机锂物质与 2-硝基糖衍生物的硝基迈克尔加成反应。这种方法提供了对 C-硝基糖苷的直接和立体选择性的访问，C-硝基糖苷是 C-N-乙酰糖胺的优良前体。带有芳族、杂芳族、炔基、烯基或烷基部分的相应产物以良好的收率和优异的选择性分离。在大多数情况下，β异构体以单一立体异构体的形式被分离出来，其结构通过核磁共振光谱实验得到了清晰的阐明。