sipholenone-A | 78518-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sipholenone-A
• 英文别名: (5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-3-one
• CAS: 78518-74-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: LKZQMXLIWZQEEU-TXGQBUAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sipholenone-A 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (3R,5aS,6S,7R,9aS)-7-hydroxy-6-[2-((1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-5-yl)-ethyl]-2,2,5a,7-tetramethyl-decahydro-benzo[b]oxepin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A new aspect of the high-field NMR application of Mosher's method. The absolute configuration of marine triterpene sipholenol A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a067
• 作为产物：
  描述：

  sipholenol A 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 sipholenone-A
  参考文献：
  名称：

  A new aspect of the high-field NMR application of Mosher's method. The absolute configuration of marine triterpene sipholenol A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a067

文献信息

• Optimization of Marine Triterpene Sipholenols as Inhibitors of Breast Cancer Migration and Invasion
  作者：Ahmed I. Foudah、Sandeep Jain、Belnaser A. Busnena、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cmdc.201200516

  日期：2013.3

  Sipholenol A, a sipholane triterpene isolated from the Red Sea sponge Callyspongia siphonella, has the ability to reverse multidrug resistance in cancer cells that overexpress P‐glycoprotein (P‐gp). Here, the antimigratory activity of sipholenol A and analogues are reported against the highly metastatic human breast cancer cell line MDA‐MB‐231 in a wound‐healing assay. Sipholenol A and sipholenone A

  从红海海绵Callyspongia siphonella分离出的七氟烷三萜烯Sipholenol A能够逆转过度表达P-糖蛋白（P-gp）的癌细胞的多药耐药性。在这里，据报道，在伤口愈合试验中，西佛洛酚A和类似物对高度转移的人乳腺癌细胞MDA-MB-231细胞具有抗迁移活性。使用基于配体的策略半合成优化了西佛来酚A和西佛来酮A，以生成结构多样的类似物，以最大程度地发挥其抗迁移活性。通过广泛的一维和二维NMR光谱学和高分辨率质谱分析，总共生成并鉴定了22种半合成酯，醚，肟和氨基甲酸酯类似物。在IC伤口愈合试验中，Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯和19,20-脱水Sipholenol A4β-4-氯苯甲酸酯是所有测试的类似物中最有效的类似物。50个的值5.3和5.9μ中号分别。通常，酯衍生物显示出比氨基甲酸酯类似物更好的抗迁移活性。KINOME扫描针对451种人类蛋白激酶的19,2
• Biocatalysis of the Anticancer Sipholane Triterpenoids
  作者：Sandeep Jain、Amit Shirode、Shenouda Yacoub、Ashley Barbo、Paul Sylvester、Eric Huntimer、Fathi Halaweish、Khalid El Sayed

  DOI：10.1055/s-2007-967188

  日期：2007.6

  The Red Sea sponge Callyspongia (= Siphonochalina) siphonella is a rich source of sipholane triterpenoids. Biocatalysis of the major sipholanes, sipholenol A (1) and sipholenone A (2), respectively, by Mucor ramannianus ATCC 9628 and Cunninghamella elegans ATCC 7929 afforded four new metabolites 3 - 6 along with sipholenol G and 28-hydroxysipholenol A. Major sipholanes along with their biocatalytic products were investigated for their antiproliferative activity against the highly malignant +SA mouse mammary epithelial cell line. Sipholenone A (2) was the most active sipholane inhibiting +SA cell proliferation with an IC50 value of 20 - 30 μM. Sipholenone A, also, showed cytotoxicity against MCF-7 at a dose of 0.9 μM and antiangiogenic activity in the CAM (chorio-allantoic membrane) assay. This is the first report on anticancer activity of these triterpenoids.

  红海海绵 Callyspongia (= Siphonochalina) siphonella 是ipholane 三萜类化合物的丰富来源。Mucor ramannianus ATCC 9628 和 Cunninghamella elegans ATCC 7929 分别对主要的鞘氨醇--鞘氨醇 A（1）和鞘氨醇酮 A（2）进行生物催化，得到了四种新的代谢产物 3 - 6 以及鞘氨醇 G 和 28-hydroxysipholenol A。双酚 A（2）是抑制 +SA 细胞增殖活性最强的双酚烷，其 IC50 值为 20 - 30 μM。此外，在剂量为 0.9 ¼M 时，四氢芬酮 A 对 MCF-7 也有细胞毒性；在 CAM（绒毛膜-尿囊膜）试验中，四氢芬酮 A 还具有抗血管生成活性。这是首次报道这些三萜类化合物的抗癌活性。