ethyl-2-thiooxo-6-phenyl-4(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 312317-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-thiooxo-6-phenyl-4(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 312317-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: TWLPEFVOWKGZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-thiooxo-6-phenyl-4(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylhydrazono)-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶衍生物的设计、合成和化学信息学研究通过磷酸二酯酶 5 抑制和凋亡诱导活性作为强效抗癌剂

  摘要：

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134216
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 yttria-zirconia-based Lewis acid catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到ethyl-2-thiooxo-6-phenyl-4(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应的氧化钇-氧化锆基路易斯酸催化：3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮的高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。

  DOI：

  10.1080/00397910802519174

文献信息

• Yttria-Zirconia–Based Lewis Acid Catalysis of the Biginelli Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones
  作者：S. Ramalingam、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910802519174

  日期：2009.3.10

  Abstract Yttria-zirconia–based Lewis acid efficiently catalyzes the three-component cyclocondensation reaction of aldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea in refluxing acetonitrile to produce the corresponding dihydropyrimidones in high yields.

  摘要 氧化钇-氧化锆基路易斯酸在乙腈回流中高效催化醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，以高产率制备相应的二氢嘧啶酮。
• Design, synthesis and chemoinformatic studies of new thiazolopyrimidine derivatives as potent anticancer agents via phosphodiesterase-5 inhibition and apoptotic inducing activity
  作者：Mohamed T.M. Nemr、Mohamed Teleb、Asmaa M. AboulMagd、Mostafa E. El-Naggar、Noha Gouda、A.A. Abdel-Ghany、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134216

  日期：2023.1

  respectively in comparison to sildenafil (IC50 0.689 nM). Moreover, compounds 3a, 3c, 3f, 3g, 3h were found to have potent cytotoxic activities against MCF-7 cancer cell line with IC50 ranging from 5.47±0.4 to 9.92±0.9 µM. Apoptosis cytometric assay showed that compound 5a induced pronounced increase in the total percent of apoptotic HCT116 cells (15.87%) compared to 3c (12.43%), mainly during late stage

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比