(1R,4S,5R,6S)-4-Allyl-4-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 223786-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-4-Allyl-4-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1R,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 223786-87-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: VIDRNEDMSWKGPP-YBNIUENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-4-Allyl-4-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.44h， 生成 [(1R,2S,4S,6R,8S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 MoOPD 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-4-Allyl-4-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4