5-chloro-3-(2-nitropropen-1-yl)indole | 835-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-nitropropen-1-yl)indole
• 英文别名: 5-chloro-3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 835-49-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: FRWWVBACCSQZRU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-nitropropen-1-yl)indole 、 sodium hydrogensulfite 在 三氯化铁 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 盐酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-chloro-3-(2-oxopropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-(Aminopropyl)indoles

  摘要：

  具有药理学价值的3-(氨基丙基)-吲哚具有通式##SPC1##，其中R1为苯基、卤代苯基、硝基苯基、氨基苯基、低级烷氧基苯基或吡啶基，R2为氢或甲基，R3和R4各自为氢或低级烷基，或者一起形成可能被氧中断的多甲撑基团，使得--NR3R4是一个具有5或6个核原子的杂单环，而R5为氢、氟、氯或甲氧基。特别有趣的是那些化合物，其中至少有一个R1和R5包含氟原子，且--NR3R4为吡咯烷基。这些化合物是通过将相应的取代吲哚基丙酮与胺HNR3R4在还原介质中缩合制备的，或者在某些情况下，通过还原相应的取代吲哚基丙酮肟，随后可能进行低级烷基化。

  公开号：

  US03953442A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 生成 5-chloro-3-(2-nitropropen-1-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-(Aminopropyl)indoles

  摘要：

  具有药理学价值的3-(氨基丙基)-吲哚具有通式##SPC1##，其中R1为苯基、卤代苯基、硝基苯基、氨基苯基、低级烷氧基苯基或吡啶基，R2为氢或甲基，R3和R4各自为氢或低级烷基，或者一起形成可能被氧中断的多甲撑基团，使得--NR3R4是一个具有5或6个核原子的杂单环，而R5为氢、氟、氯或甲氧基。特别有趣的是那些化合物，其中至少有一个R1和R5包含氟原子，且--NR3R4为吡咯烷基。这些化合物是通过将相应的取代吲哚基丙酮与胺HNR3R4在还原介质中缩合制备的，或者在某些情况下，通过还原相应的取代吲哚基丙酮肟，随后可能进行低级烷基化。

  公开号：

  US03953442A1

文献信息

• US3953442A
  申请人：——

  公开号：US3953442A

  公开（公告）日：1976-04-27
• 3-(Aminopropyl)indoles
  申请人：Clin Midy

  公开号：US03953442A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Pharmacologically valuable 3-(aminopropyl)-indoles have the general formula ##SPC1## In which R.sub.1 is phenyl, halophenyl, nitrophenyl, aminophenyl, loweralkoxyphenyl or pyridyl, R.sub.2 is hydrogen or methyl, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or lower alkyl or taken together form a polymethylene group which may be interrupted by oxygen so that --NR.sub.3 R.sub.4 is a heteromonocycle having 5 or 6 nuclear atoms and R.sub.5 is hydrogen, fluorine, chlorine or methoxy. Especially interesting are those compounds in which at least one of R.sub.1 and R.sub.5 comprises a flourine atom and --NR.sub.3 R.sub.4 is pyrrolidino. The compounds are made by condensation of correspondingly substituted indolylacetones with amines HNR.sub.3 R.sub.4 in a reducing medium or, in certain cases, by reduction of correspondingly substituted indolylacetoximes with or without subsequent lower alkylation.

  具有药理学价值的3-(氨基丙基)-吲哚具有通式##SPC1##，其中R1为苯基、卤代苯基、硝基苯基、氨基苯基、低级烷氧基苯基或吡啶基，R2为氢或甲基，R3和R4各自为氢或低级烷基，或者一起形成可能被氧中断的多甲撑基团，使得--NR3R4是一个具有5或6个核原子的杂单环，而R5为氢、氟、氯或甲氧基。特别有趣的是那些化合物，其中至少有一个R1和R5包含氟原子，且--NR3R4为吡咯烷基。这些化合物是通过将相应的取代吲哚基丙酮与胺HNR3R4在还原介质中缩合制备的，或者在某些情况下，通过还原相应的取代吲哚基丙酮肟，随后可能进行低级烷基化。