(1''S,1'''S,3''S,6''R)-(2''E)-2-<2'-<3''-(1'''-carboxy-3'''-oxo-3'''-tert-butoxypropyl)-6''-methyl-2''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane | 139727-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1''S,1'''S,3''S,6''R)-(2''E)-2-<2'-<3''-(1'''-carboxy-3'''-oxo-3'''-tert-butoxypropyl)-6''-methyl-2''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(1S,2E,3S,4R)-4-methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-2-(trimethylsilylmethylidene)cyclohexyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 139727-36-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₆Si
• 分子量: 510.787
• InChiKey: JGJYPBKVJKOMKU-GWHHXELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''S,1'''S,3''S,6''R)-(2''E)-2-<2'-<3''-(1'''-carboxy-3'''-oxo-3'''-tert-butoxypropyl)-6''-methyl-2''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 硫酸 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 生成 (+)-octahydro-9β-(carboxymethyl)-3,6α-dimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano<4,3-j>-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的构效关系。1. 青蒿素和10-脱氧青蒿素的C-9类似物的合成和比较分子场分析。

  摘要：

  一系列 C-9 β 取代的青蒿素类似物 (2-21) 是通过总合成中间体 57 的二价阴离子烷基化合成的，随后进行臭氧分解/酸化，或通过从 (+)-9-去甲基青蒿素衍生的烯醇化物的烷基化， 2.通过亲核环氧化物开环合成无活性无环类似物22和23，通过替代路线制备环收缩类似物24。10-Deoxo-9-烷基衍生物68和70是从制备9-烷基衍生物的中间体集中合成的。在抗药性恶性疟原虫的 W-2 和 D-6 克隆中进行体外生物测定。9-烷基内酯衍生物的比较分子场分析 (CoMFA) 提供了一个具有交叉验证 r2 = 0.793 的模型。包含无活性的 1-脱氧青蒿素类似物 26-42 提供了一个值为 0.857 的模型。使用 CoMFA 模型以良好的准确性预测了许多其他不同结构的类似物 (43-56) 的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a017
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2,5,5-trimethyl-2-<2'-<4''-(carboxymethyl)-1''(R)-methyl-3''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohex-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1''S,1'''S,3''S,6''R)-(2''E)-2-<2'-<3''-(1'''-carboxy-3'''-oxo-3'''-tert-butoxypropyl)-6''-methyl-2''-<(trimethylsilyl)methylene>cyclohexyl>ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的构效关系。1. 青蒿素和10-脱氧青蒿素的C-9类似物的合成和比较分子场分析。

  摘要：

  一系列 C-9 β 取代的青蒿素类似物 (2-21) 是通过总合成中间体 57 的二价阴离子烷基化合成的，随后进行臭氧分解/酸化，或通过从 (+)-9-去甲基青蒿素衍生的烯醇化物的烷基化， 2.通过亲核环氧化物开环合成无活性无环类似物22和23，通过替代路线制备环收缩类似物24。10-Deoxo-9-烷基衍生物68和70是从制备9-烷基衍生物的中间体集中合成的。在抗药性恶性疟原虫的 W-2 和 D-6 克隆中进行体外生物测定。9-烷基内酯衍生物的比较分子场分析 (CoMFA) 提供了一个具有交叉验证 r2 = 0.793 的模型。包含无活性的 1-脱氧青蒿素类似物 26-42 提供了一个值为 0.857 的模型。使用 CoMFA 模型以良好的准确性预测了许多其他不同结构的类似物 (43-56) 的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a017