(R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-1-yl)propan-1-ol | 1220520-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol；(2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 1220520-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SIKURLYPEUHJFQ-CAEXGNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-1-yl)propan-1-ol 生成 (1S,3R)-1-hydroperoxy-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MANKIL;LI, XUN;BUSTOS, DANIEL A.;ELSOHLY, HALA N.;MCCHESNEY, JAMES +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5973-5976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,11-cadinadiene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以85%的产率得到(R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  流动条件下末端烯烃的选择性硼氢化-氧化。

  摘要：

  使用9-硼环环（3.3.1）壬烷（9-BBN）进行选择性氢硼化和氧化不同烯烃的有效流程，可以轻松地以高生产率（1.4 g h -1）的无定形4,11-二烯转化为苯相应的醇，它是抗疟药青蒿素合成中的高级中间体。硼烷和1,5-环辛二烯的原位反应使用简单的流发生器证明是生成9-BBN的经济高效的解决方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001650

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.051

  日期：2010.3

  A protective group free, concise, and stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, starting from readily available (R)-(+)-citronellal, is described. Asymmetric 1, 4-addition, Aldol condensation, Ene reaction, regioselective hydroboration are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule.

  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。
• JUNG, MANKIL;LI, XUN;BUSTOS, DANIEL A.;ELSOHLY, HALA N.;MCCHESNEY, JAMES +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5973-5976
  作者：JUNG, MANKIL、LI, XUN、BUSTOS, DANIEL A.、ELSOHLY, HALA N.、MCCHESNEY, JAMES +

  DOI：——

  日期：——
• Selective Hydroboration–Oxidation of Terminal Alkenes under Flow Conditions
  作者：Mohamed Elsherbini、Florence Huynh、Alice Dunbabin、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202001650

  日期：2020.9.4

  An efficient flow process for the selective hydroboration and oxidation of different alkenes using 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) allows facile conversion in high productivity (1.4 g h−1) of amorpha‐4,11‐diene to the corresponding alcohol, which is an advanced intermediate in the synthesis of the antimalarial drug artemisinin. The in situ reaction of borane and 1,5‐cyclooctadiene using a simple

  使用9-硼环环（3.3.1）壬烷（9-BBN）进行选择性氢硼化和氧化不同烯烃的有效流程，可以轻松地以高生产率（1.4 g h -1）的无定形4,11-二烯转化为苯相应的醇，它是抗疟药青蒿素合成中的高级中间体。硼烷和1,5-环辛二烯的原位反应使用简单的流发生器证明是生成9-BBN的经济高效的解决方案。