schizonepetozide A | 78887-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: schizonepetozide A
• 英文别名: schizonepetoside A；(2R,5S)-5-methyl-2-[(E)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyprop-1-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 78887-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: CMULNSPKSRFQAF-JYLSGKGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  schizonepetozide A 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(1S,3S,4R,8R)-p-menthane-3,9-dion
  参考文献：
  名称：

  The constitutents of Schizonepeta tenuifolia Briq. I. Structures of two new monoterpene glucosides, Schizonepetosides A and B.

  摘要：

  从 Schizonepeta tenuifolia（唇形科植物）的穗状花序中分离出了两种新的苷类，分别命名为 schizonepetosides A (1) 和 B (2)。根据化学和光谱研究，阐明了 1 的结构为 (1S, 4R, 8E)-9-O-β-D-Glucopyranosyl-p-menth-8 (9)-en-3-one 。通过 X 射线晶体学分析，确定化合物 2 是一种葡萄糖苷，具有由葡萄糖和苷元 (1S，4R，8R)-8，9-二羟基-对薄荷-3-酮之间的双链所形成的二氧环。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1636

文献信息

• The constitutents of Schizonepeta tenuifolia Briq. I. Structures of two new monoterpene glucosides, Schizonepetosides A and B.
  作者：HIROSHI SASAKI、HEIHACHIRO TAGUCHI、TOHRU ENDO、ITIRO YOSIOKA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.1636

  日期：——

  Two new glucosides, named schizonepetosides A (1) and B (2), were isolated from the spikes of Schizonepeta tenuifolia (Labiatae). The structure of 1 was elucidated as (1S, 4R, 8E)-9-O-β-D-glucopyranosyl-p-menth-8 (9)-en-3-one on the basis of chemical and spectral studies. Compound 2 was identified as a glucoside possessing a dioxane ring formed by the double linkage between glucose and the aglycone, (1S, 4R, 8R)-8, 9-dihydroxy-p-menth-3-one, by X-ray crystallographic analysis.

  从 Schizonepeta tenuifolia（唇形科植物）的穗状花序中分离出了两种新的苷类，分别命名为 schizonepetosides A (1) 和 B (2)。根据化学和光谱研究，阐明了 1 的结构为 (1S, 4R, 8E)-9-O-β-D-Glucopyranosyl-p-menth-8 (9)-en-3-one 。通过 X 射线晶体学分析，确定化合物 2 是一种葡萄糖苷，具有由葡萄糖和苷元 (1S，4R，8R)-8，9-二羟基-对薄荷-3-酮之间的双链所形成的二氧环。