methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate | 725228-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 725228-67-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S
• 分子量: 432.538
• InChiKey: PXDXUVTUJNPMFR-XANJAXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-benzoyl-2-O-(methyl (4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate)-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+

文献信息

• Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、John C. van der Toorn、Thomas J. Boltje、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol049380+

  日期：2004.6.1

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.