(E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one | 58344-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 58344-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JFUADQDIVYIHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 三甲基碘化锍 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(tert-butyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4,4-Dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296

文献信息

• Astoin; Marivain; Riveron, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 1, p. 41 - 47
  作者：Astoin、Marivain、Riveron、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。