(1S)-(+)-10-phenylsulfonylisobornyl (R)-2-[nitrophenyl(phenylsulfonamido)methyl]buta-2,3-dienoate | 1236066-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(+)-10-phenylsulfonylisobornyl (R)-2-[nitrophenyl(phenylsulfonamido)methyl]buta-2,3-dienoate
• CAS: 1236066-18-4
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈S₂
• 分子量: 650.774
• InChiKey: LLIUZSNJIGAWTC-HVAQBJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 (1S)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl buta-2,3-dienoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(1S)-(+)-10-phenylsulfonylisobornyl (R)-2-[nitrophenyl(phenylsulfonamido)methyl]buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Aza-Baylis-Hillman 反应：从艾伦酯合成手性 α-烯丙胺和 2-氮杂环丁烷

  摘要：

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901415

文献信息

• Diastereoselective Aza-Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of Chiral α-Allenylamines and 2-Azetines from Allenic Esters
  作者：Bruna S. Santos、Ana L. Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、José A. Paixão、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.200901415

  日期：2010.6

  The reactivity of allenic esters towards activated N-sulfonylimines in the presence of DABCO was explored. A formal [2+2] cycloaddition of benzyl buta-2,3-dienoate and N-arylidenebenzenesulfonamides yielded mainly 2-methyleneazetidines. Interestingly, a DABCO-catalysed reaction of 2,3-allenoates, bearing a chiral auxiliary on the ester moiety, with N-arylidenebenzenesulfonamides led to optically active

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。