[(1R,1aR,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1032107-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,1aR,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1032107-90-6
• 化学式: C₂₉H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 524.932
• InChiKey: DMDVFRVZFFBAPL-NGPTWOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,1aR,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,1aS,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-5a-methyldecahydrocyclopropa[a]inden-1-yl)propan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到[(1R,1aR,1bS,2S,4R,5R,5aS,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-5a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclopropa[a]inden-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从麻风树麻风树中分离的不常见倍半萜的立体选择性全合成。

  摘要：

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol800633a

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Uncommon Sesquiterpenoids Isolated from <i>Jatropha neopauciflora</i>
  作者：Yujiro Hayashi、Naoki Miyakoshi、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol800633a

  日期：2008.6.1

  neopauciflora, were completed from dimethyl D-tartrate in a stereoselective manner. The crucial steps in these syntheses involved not only the Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand-type reaction of the allenene derivative leading to the exclusive formation of the bicyclo[4.3.0]nonenone framework possessing an angular methyl group but also a highly stereoselective construction of the isopropylcyclopropane ring.

  从新麻风树属麻风树中分离的两个三环倍半萜烯1和2的第一批总合成是从D-酒石酸二甲酯以立体选择性的方式完成的。这些合成过程中的关键步骤不仅涉及艾伦烯衍生物的Rh（I）催化的Pauson-Khand型反应，导致排他性地形成具有角甲基的双环[4.3.0]壬烯酮骨架，而且还涉及异丙基环丙烷环的立体选择性结构。