ethyl 2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenoate | 61924-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitro ethyl acrylate；ethyl 2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61924-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: NOBPDLMXTOHZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenoate 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成作为有价值的抗癌分子合成子

  摘要：

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.016
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 氯化锆(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.4 %的产率得到ethyl 2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106871

文献信息

• Synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides as valuable synthons for anticancer molecules
  作者：Natalia B. Chernysheva、Anna S. Maksimenko、Fedor A. Andreyanov、Victor P. Kislyi、Yuri A. Strelenko、Victor N. Khrustalev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.016

  日期：2017.11

  The convenient regioselective scalable synthesis of 3,4-diaryl-5-carboxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides was developed based on a condensation of simple starting materials (arylbenzaldehydes, arylnitromethanes, and ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide) under mild conditions. The obtained synthons can be applied for the synthesis of 3,4-diarylisoxazole derivatives capable of suppressing malignant growth

  基于简单的起始原料（芳基苯甲醛，芳基硝基甲烷和乙氧基羰基甲基溴化吡啶）在温和条件下的缩合，开发了方便的区域选择性可扩展的3,4-二芳基-5-羧基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物的合成方法。所获得的合成子可用于合成能够抑制恶性生长的3，4-二芳基异恶唑衍生物。
• Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade
  作者：Yu Shi、Lan-Tu Xiong、Hui Li、Wen-Long Li、Dylan O'Neill Rothenberg、Li-Sheng Liao、Xin Deng、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106871

  日期：2023.12