{2-Benzyloxy-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-6H-[1,3]oxazin-4-yl}-acetic acid ethyl ester | 608535-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-Benzyloxy-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-6H-[1,3]oxazin-4-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxo-2-phenylmethoxy-1,3-oxazin-4-yl]acetate
• CAS: 608535-28-0
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆Si
• 分子量: 447.604
• InChiKey: PKZNVWYYECLBQB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-Benzyloxy-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-6H-[1,3]oxazin-4-yl}-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazin-4-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -4-亚烷基-β-内酰胺的酰化作用：出乎意料的结果

  摘要：

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01533-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(2E,3S)-3-[(1R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-oxoazetidin-2-ylidene}acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 {2-Benzyloxy-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-oxo-6H-[1,3]oxazin-4-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -4-亚烷基-β-内酰胺的酰化作用：出乎意料的结果

  摘要：

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01533-8

文献信息

• N-Acylation of 4-alkylidene-β-lactams: unexpected results
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Massimo Gazzano、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01533-8

  日期：2003.8

  This paper describes the different reactivity of E- and Z-4-alkylidene-β-lactams in acylation reactions under basic conditions. The E isomer is readily acylated, whereas the Z reacted sluggishly rearranging to the corresponding oxazin-6-one. The N-acylation of Z isomers was successfully obtained with oxalyl- or malonyl chlorides in benzene at reflux.

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。