methyl (2Z,5R,7S,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate | 1374348-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,5R,7S,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5R,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate
• CAS: 1374348-41-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: FQALVUPGRFZJHT-ILDHPVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,7S,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (2Z,5R,7S,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-9-phenylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073