methyl (2E)-3-[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoate | 1350896-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-pyrazol-1-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1350896-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YMCMROGKBSNBNX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.5h， 以59%的产率得到methyl (2E)-3-[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃点定向氧化SP 2 C-H键烯丙基化与脂族烯烃催化由（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）配合物

  摘要：

  已经确定的是，氧化SP 2与温和的条件下的脂肪族烯烃进行C-H键烯丙基化，通过使用杂芳烃作为定位基团和（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物，混合[Cp ë的RhCl 2 ] 2，作为前催化剂。与之形成鲜明对比的是，在相同的反应条件下，使用[Cp * RhCl 2 ] 2代替[Cp E RhCl 2 ] 2导致产物的复杂混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01288

文献信息

• Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles
  作者：Percia B. Arockiam、Cedric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15875a

  日期：——

  Ru(OAc)2(p-cymene) catalyses the directed dehydrogenative alkenylation of N-aryl pyrazoles by styrene and alkyl acrylates in the presence of a catalytic or stoichiometric amount of Cu(OAc)2·H2O in air; the acetic acid solvent plays a key role. With arene electron-donating groups, ruthenium-catalysed ortho-dialkenylation with alkyl acrylates can be obtained. A new method to generate the oxidative homocoupling of N-phenylpyrazole is provided with the Ru(OAc)2(p-cymene) catalyst.

  Ru(OAc)2(p-cymene) 在空气中催化苯乙烯和丙烯酸烷基酯对 N-芳基吡唑的定向脱氢烯基化反应，催化剂中的 Cu(OAc)2Â-H2O 在催化或一定量的情况下存在；乙酸溶剂起着关键作用。有了炔电子供体基团，就能获得钌催化的烷基丙烯酸酯正二烯酸化反应。Ru(OAc)2(p-cymene) 催化剂提供了一种生成 N-苯基吡唑氧化偶联反应的新方法。
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。
• Heteroarene-Directed Oxidative sp² C–H Bond Allylation with Aliphatic Alkenes Catalyzed by an (Electron-Deficient η⁵-Cyclopentadienyl)rhodium(III) Complex
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01288

  日期：2016.6.17

  aliphatic alkenes proceeds under mild conditions by using heteroarenes as directing groups and an (electron-deficient η5-cyclopentadienyl)rhodium(III) complex, [CpERhCl2]2, as a precatalyst. In sharp contrast, the use of [Cp*RhCl2]2 instead of [CpERhCl2]2 led to a complex mixture of products under the same reaction conditions.

  已经确定的是，氧化SP 2与温和的条件下的脂肪族烯烃进行C-H键烯丙基化，通过使用杂芳烃作为定位基团和（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物，混合[Cp ë的RhCl 2 ] 2，作为前催化剂。与之形成鲜明对比的是，在相同的反应条件下，使用[Cp * RhCl 2 ] 2代替[Cp E RhCl 2 ] 2导致产物的复杂混合物。