4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide | 1239978-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide
• 英文别名: (1R,2S)-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)picolinamide；4-(dimethylamino)-N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1239978-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: XFUWOFLOGBWHSO-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)吡啶-2-羧酸 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1
• 作为试剂：
  描述：

  间羟基肉桂酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三苯基硼酸酯 、 4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四苯硼钠 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~55.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 78.92h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Unactivated Allyl Vinyl Ethers
  作者：Maryll E. Geherty、Robert D. Dura、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja1039314

  日期：2010.9.1

  original discovery, catalyzed enantioselective variants of the venerable Claisen rearrangement remain relatively rare. We have discovered a cooperative transition metal-Lewis acid cocatalyst system that affects highly enantio- and diastereoselective examples of archetypical Claisen rearrangements. The catalyzed rearrangements proceed using an easily prepared enantioenriched transition metal catalyst

  在他们最初发现近一个世纪后，古老的克莱森重排的催化对映选择性变体仍然相对罕见。我们发现了一种协同过渡金属-路易斯酸助催化剂系统，该系统影响原型克莱森重排的高度对映选择性和非对映选择性实例。催化重排使用易于制备的对映体富集过渡金属催化剂和市售路易斯酸助催化剂在环境温度下在普通溶剂中进行。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DU TAPENDATOL ET DE SES SELS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013090161A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种合成托瑞酮盐的过程。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150622A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。