4-(二甲基氨基)吡啶-2-羧酸 | 890092-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 4-(dimethylamino)picolinic acid
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 890092-04-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD04971955
• 分子量: 166.18
• InChiKey: VCLGAZSRYZRTSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C (decomp)
• 沸点：
  355.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)吡啶-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[2-[4-(Dimethylamino)pyridine-2-carbonyl]hydrazinyl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(二甲基氨基)吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b

文献信息

• [EN] A METAL COMPLEX COMPRISING A LIGAND HAVING A COMBINATION OF DONOR-ACCEPTOR SUBSTITUENTS<br/>[FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE COMPRENANT UN LIGAND PRÉSENTANT UNE COMBINAISON DE SUBSTITUANTS DONNEUR-ACCEPTEUR
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2012069170A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed is a metal complex having a partial structure represented by the following Formula (I-0) or a tautomer thereof: formula (I-0) Cy is a 5 to 7 membered heterocyclic ring, preferably a 6-membered ring, which may be aromatic, non aromaticor partially aromaticand which coordinates to the metal atom through a carbon atom; A is a nitrogen atom a is an integer equal or superior to 1; D is an electron donor group; and b is an integer equal or superior to 1.

  公开了一种金属配合物，其具有由以下公式(I-0)表示的部分结构或其同分异构体：公式(I-0)Cy是5至7个成员的杂环，优选为6个成员的环，可以是芳香的、非芳香的或部分芳香的，并且通过一个碳原子与金属原子配位；A是氮原子a是大于或等于1的整数；D是电子给体基团；b是大于或等于1的整数。
• Substituent effects on the isomerization of hydrazone switches driven by the intramolecular hydrogen bond
  作者：Chaocao Lu、Bu Htan、Shitao Fu、Chunmiao Ma、Quan Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.022

  日期：2019.7

  In this work, the substituent effects on hydrogen bonding in one kind of hydrazone-based switch are revealed. The E/Z isomerization ratios of these hydrazones and their intramolecular hydrogen bond strengths in the Z form were evaluated using NMR technique. Linear correlations between these parameters and Hammett empirical values for substituent effects are explored as well.

  在这项工作中，揭示了一种基开关中取代基对氢键的影响。使用NMR技术评估这些的E / Z异构化比例及其在Z形式下的分子内氢键强度。还探讨了这些参数与Hammett经验值之间关于取代基效应的线性相关性。
• Structure–activity relationship of boronic acid derivatives of tyropeptin: Proteasome inhibitors
  作者：Takumi Watanabe、Hikaru Abe、Isao Momose、Yoshikazu Takahashi、Daishiro Ikeda、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.122

  日期：2010.10

  of the boronic acid derivatives of tyropeptin, a proteasome inhibitor, was studied. Based on the structure of a previously reported boronate analog of tyropeptin (2), 41 derivatives, which have varying substructure at the N-terminal acyl moiety and P2 position, were synthesized. Among them, 3-phenoxyphenylacetamide 6 and 3-fluoro picolinamide 22 displayed the most potent inhibitory activity toward

  研究了蛋白酶体抑制剂tyropeptin的硼酸衍生物的结构-活性关系。基于先前报道的酪肽素（2）的硼酸酯类似物的结构，合成了在N-末端酰基部分和P2位置具有不同亚结构的41种衍生物。其中3-苯氧基苯基乙酰胺6和3-氟吡啶甲酰胺22分别对蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶活性和细胞毒性表现出最强的抑制活性。将P2侧链中的异丙基替换为H或Me对本研究中检测到的生物学活性的影响可忽略不计。
• Light-Emitting Material
  申请人：Jin Sung Ho

  公开号：US20090200920A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention pertains to light emitting materials comprising novel ortho-metalated transition metal complexes [ĈN] 2 ML, comprising chelate monoionic ligands (L), also called ancillary ligands. It has been surprisingly found that when the ancillary ligand comprises a substituted aromatic ring bearing a substituent possessing adequate electron-donating properties, said ligand (L) advantageously participates in the emission process, significantly shifting emission towards higher energies (blue-shift) and enabling appreciable improvement of the emission efficiency of complexes [ĈN] 2 ML. Still objects of the invention are the use of said light emitting materials and organic light emitting device comprising said light emitting material.

  这项发明涉及包含新型正金属化过渡金属配合物[ĈN]2ML的发光材料，包括螯合单离子配体（L），也称为辅助配体。令人惊讶地发现，当辅助配体包含带有足够电子给体性质的取代芳香环的取代基时，所述配体（L）有利地参与发射过程，显著将发射转移到更高能量（蓝移），并能够显著改善配合物[ĈN]2ML的发射效率。本发明还涉及使用所述发光材料和包括所述发光材料的有机发光器件。
• Room-temperature combinatorial screening of cyclometallated iridium(iii) complexes for a step towards molecular control of colour purity
  作者：Etienne Baranoff、Il Jung、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Michael Grätzel、Md. Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1039/c0dt01697g

  日期：——

  A library of emission spectra of 90 bis-cyclometallated iridium complexes has been obtained using a simple combinatorial approach performed at room temperature. Trends in emission maxima are rationalized using Hammett parameters and invoking inter ligand energy transfer (ILET) processes. The screening approach allowed us to observe trends in the broadness of emission spectra opening the way for a rational approach to the engineering of the emission colour purity at a molecular level. Finally limitations to the screening strategy are discussed using a case study that involves two different monodentate ligands.

  通过在室温下使用简单的组合方法，我们获得了90种双环金属化铱复合物的发射光谱库。使用哈米特参数和配体间能量转移（ILET）过程，我们合理地解释了发射峰的最大值趋势。筛选方法使我们能够观察到发射光谱宽度的趋势，从而为在分子水平上合理设计发射颜色的纯度开辟了道路。最后，我们通过一个涉及两种不同单齿配体的案例研究讨论了筛选策略的局限性。