6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.1>non-2-ene | 29927-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.1>non-2-ene
• 英文别名: Spiro[bicyclo[3.3.1]non-6-ene-2,2'-[1,3]dioxolane]；spiro[1,3-dioxolane-2,6'-bicyclo[3.3.1]non-2-ene]
• CAS: 29927-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XQNQSRWPSDKSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.1>non-2-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.7 g的产率得到6-Bicyclo<3.3.1>nonen-2-on
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷环系统中涉及位置C（2），C（6）和（C2），C（7）的分子内反应

  摘要：

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。

  DOI：

  10.1039/p19810000565

文献信息

• Intramolecular reactions involving positions C(2), C(6) and (C2), C(7) in the bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Roger Bishop、William Parker、James Ronald Stevenson

  DOI：10.1039/p19810000565

  日期：——

  Reactions likely to involve C(2)–C(6) and C(2)–C(7) intramolecular reactions in bicyclo[3.3.1]nonane derivatives are discussed in terms of the conformations available to the ring system. While endo-6-hydroxybicyclo[3.3.1]-nonan-2-one (11) incorporated three deuterium atoms (excluding the hydroxy-group) on heating with NaOD, the exo-isomer (17) exchanged the six hydrogens adjacent to the oxygenation

  关于双环[3.3.1]壬烷衍生物中可能涉及C（2）–C（6）和C（2）–C（7）分子内反应的反应，根据环系统可用的构象进行了讨论。虽然内与NaOD加热-6-羟基双环[3.3.1] -nonan -2-酮（11）引入的三种氘原子（不包括羟基基团）时，外异构体（17）交换邻近六个氢氧合功能但不具有羰基质子。证据表明，立体定向碱基诱导的2,6-氢化物迁移很可能是通过双扭转船的过渡状态。用HCl水溶液在丙酮中处理6，6-乙二氧基-2-甲氧基亚甲基双环-[3.3.1]壬烷（36）以高收率产生2-羟基原金刚烷-10-酮（38）。该过程是由于含氧基团的水解而产生的，从而释放出内部的酮醛中间体（37），该中间体随后在C（2）醛与C（7）之间进行了分子内羟醛缩合。