2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate | 158150-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [5-(2,4-dimethylhexanoyl)-2,3-dimethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pyridin-4-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 158150-36-8
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 554.8
• InChiKey: DMPYNZIFTCJFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy) pyrid-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine

  摘要：

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。

  DOI：

  10.1021/jo00100a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxypyridin-4-ol 在 溴 、 二异丙胺 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 溴化氰 、 硼酸三甲酯 、 乙醇 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine

  摘要：

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。

  DOI：

  10.1021/jo00100a017

文献信息

• Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine
  作者：Francois Trecourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo00100a017

  日期：1994.10

  (-)-Atpenin B (1) is an antibiotic produced by Penicillium sp. FO-125. The first synthesis of 2,4-dihydroxy-5,6-dimethoxy-3-((2RS,4RS)-2;4-dimethyl-1-oxohexyl)pyridine (atpenin B) (16) is reported. This molecule, which exhibits a pentasubstituted pyridine structure, was prepared from 2-chloropyridine in 13 steps, by metalating and then functionalizing, one after another, all the remaining positions of the pyridine ring. The methodology involves four metalation steps (including metalation of 2,3-dimethoxypyridine and pyridyl N,N-diisopropylcarbamates), one halogen-scrambling step, and one bromine-lithium exchange step.

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。