Atpenin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Atpenin B
• 英文别名: 3-(2,4-dimethylhexanoyl)-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-1H-pyridin-4-one；3-(2,4-dimethylhexanoyl)-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: UQWHXKHYKUVKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5-(2,4-dimethyl-1-oxohexyl)-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Atpenin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine

  摘要：

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。

  DOI：

  10.1021/jo00100a017

文献信息

• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• INHIBITORS AGAINST COMPLEX II OF ELECTRON TRANSPORT SYSTEM
  申请人：THE KITASATO INSTITUTE

  公开号：EP1512402B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• US7514455B2
  申请人：——

  公开号：US7514455B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• [DE] ATPENINE<br/>[EN] ATPENINS<br/>[FR] ATPÉNINE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010069495A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zum Herstellen von bestimmten 2-Pyridonen und 2-Pyridinolen, neue Verbindungen dieser beiden Typen sowie deren Verwendung als biologisch aktive Verbindungen, insbesondere zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen im Pflanzenschutz, im medizinischen Bereich und im Materialschutz.
• Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine
  作者：Francois Trecourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo00100a017

  日期：1994.10

  (-)-Atpenin B (1) is an antibiotic produced by Penicillium sp. FO-125. The first synthesis of 2,4-dihydroxy-5,6-dimethoxy-3-((2RS,4RS)-2;4-dimethyl-1-oxohexyl)pyridine (atpenin B) (16) is reported. This molecule, which exhibits a pentasubstituted pyridine structure, was prepared from 2-chloropyridine in 13 steps, by metalating and then functionalizing, one after another, all the remaining positions of the pyridine ring. The methodology involves four metalation steps (including metalation of 2,3-dimethoxypyridine and pyridyl N,N-diisopropylcarbamates), one halogen-scrambling step, and one bromine-lithium exchange step.

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。