des-ethylrhazinal | 1263766-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: des-ethylrhazinal
• 英文别名: 9-Oxo-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(19),2,4,6,17-pentaene-17-carbaldehyde
• CAS: 1263766-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: RBJYXEHLMMKWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 barium hydroxide octahydrate 、 过氧化双月桂酰 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 des-ethylrhazinal
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j

文献信息

• A Modular Synthesis of the Rhazinilam Family of Alkaloids and Analogs Thereof
  作者：Jazmín García-Ramírez、Luis A. González-Cortés、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02446

  日期：2022.11.11

  A short, modular strategy for synthesizing three representative alkaloids of the (±)-rhazinilam family and 10 non-natural analogs is described. The protocol involves a radical addition/cyclization cascade reaction that assembles the tetrahydroindolizine system decorated with appropriate groups for a subsequent Pd-mediated cyclization, which generates the nine-membered lactam.

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。
• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。