ethyl 3-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate | 1263766-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
• CAS: 1263766-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IXTNRQIIMRIAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-(3-formyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 3-(3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j

文献信息

• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。