1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1263766-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Pent-4-enylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1263766-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PTLBWNKYRCNGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 过氧化双月桂酰 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-(3-formyl-1-iodo-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成环化工艺合成（±）-去乙基鼠李碱†

  摘要：

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。

  DOI：

  10.1039/c0ob00572j

文献信息

• Indole and Pyrrole Derivatives as Pre-photocatalysts and Substrates in the Sulfonyl Radical-Triggered Relay Cyclization Leading to Sulfonylated Heterocycles
  作者：Ran Yang、Dong Yi、Kunrong Shen、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Lin Yang、Li Wang、Siping Wei、Zhijie Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00472

  日期：2022.3.18

  A visible-light-induced method for the construction of heterocyclic scaffolds such as pyrido[1,2-a]indoles and indolizines via sulfonyl radical-triggered relay cyclization without employing any external photocatalyst has been developed. Preliminary mechanistic investigation indicated that indole and pyrrole derivatives could serve as pre-photocatalysts to promote the sulfonylation/cyclization, thereby

  已经开发了一种可见光诱导的方法，用于在不使用任何外部光催化剂的情况下通过磺酰基自由基触发的中继环化构建吡啶并[1,2 - a ]吲哚和中氮茚等杂环支架。初步机理研究表明，吲哚和吡咯衍生物可以作为预光催化剂促进磺酰化/环化，从而为合成有价值的磺酰化杂环提供了一种简便的方法。
• Tetrahydroxydiboron and Nickel Chloride Cocatalyzed Rapid Radical Cyclization toward Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids
  作者：Zequn Yang、Longhui Chen、Qi Sun、Minjie Guo、Guangwei Wang、Wentao Zhao、Xiangyang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02874

  日期：2022.3.4

  tetrahydroxydiboron and nickel chloride cocatalyzed radical cyclization cascade with a broad substrate scope and an ultrashort reaction time was developed. The mechanistic investigation indicated that the reaction might involve a homocleavage of tetrahydroxydiboron and nickel hydride intermediates. This approach enables the simple and efficient synthesis of a series of heteropolycycles.

  开发了一种新型四羟基二硼和氯化镍共催化自由基环化级联反应，该反应具有广泛的底物范围和超短的反应时间。机理研究表明，该反应可能涉及四羟基二硼和氢化镍中间体的均裂。这种方法能够简单有效地合成一系列杂多环。
• 一种四氢吲嗪类化合物及其制备方法与应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN114230567A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种四氢吲嗪类化合物及其制备方法与应用，通过在惰性气体保护条件下，以吡咯类化合物(I)、磺酰氯类化合物(II)为原料，与碱混合，在光照下于有机溶剂中反应6～60h后，减压除去溶剂、柱层析分离纯化，得到结构式(III)所示的四氢吲嗪类化合物。该方法无需光催化剂的参与，具有原料价廉易得、操作简便、反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等优点，为四氢吲嗪类化合物的合成提供了新的方法。
• A Modular Synthesis of the Rhazinilam Family of Alkaloids and Analogs Thereof
  作者：Jazmín García-Ramírez、Luis A. González-Cortés、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02446

  日期：2022.11.11

  A short, modular strategy for synthesizing three representative alkaloids of the (±)-rhazinilam family and 10 non-natural analogs is described. The protocol involves a radical addition/cyclization cascade reaction that assembles the tetrahydroindolizine system decorated with appropriate groups for a subsequent Pd-mediated cyclization, which generates the nine-membered lactam.

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。
• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。