tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]carbamate | 1112057-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 1112057-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: UMMBOQGWISXVIL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]carbamate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到4-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.45h， 以66%的产率得到tert-butyl N-(furan-2-yl)-N-[(E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f

文献信息

• A microwave assisted intramolecular-furan-Diels–Alder approach to 4-substituted indoles
  作者：Filip Petronijevic、Cody Timmons、Anthony Cuzzupe、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b816989f

  日期：——

  The key steps of a versatile new protocol for the convergent synthesis of 3,4-disubstituted indoles are the addition of an alpha-lithiated alkylaminofuran to a carbonyl compound, a microwave-accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition and an in situ double aromatization reaction.

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。