| 1112056-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 1112056-98-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₃Sn
• 分子量: 486.282
• InChiKey: UXJVGYNVADSSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.45h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(碘甲基)锡烷 、 N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-取代吲哚的微波辅助分子内-呋喃-Diels-Alder方法。

  摘要：

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。

  DOI：

  10.1039/b816989f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Filip R. Petronijevic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja2026882

  日期：2011.5.25

  indole alkaloid cycloclavine and its unnatural C(5)-epimer are described. Key features include the rapid construction of the heterocyclic core segments by two Diels-Alder reactions. An indole annulation was accomplished by a late-stage intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition, and a methylenecyclopropane dienophile was used for a stereoselective intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give the c

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。
• A microwave assisted intramolecular-furan-Diels–Alder approach to 4-substituted indoles
  作者：Filip Petronijevic、Cody Timmons、Anthony Cuzzupe、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b816989f

  日期：——

  The key steps of a versatile new protocol for the convergent synthesis of 3,4-disubstituted indoles are the addition of an alpha-lithiated alkylaminofuran to a carbonyl compound, a microwave-accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition and an in situ double aromatization reaction.

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。