MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val p-nitroanilide | 70967-90-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val p-nitroanilide
• 英文别名: n-methoxysuccinyl-ala-ala-pro-val p-nitroanilide；methoxysuccinyl-Ala-Ala-Pro-Val-p-nitroanilide；N-(OMe-succinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-p-nitroanilide；MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-p-NA；methyl 4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-(4-nitroanilino)-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 70967-90-7
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₉
• mdl: MFCD00077137
• 分子量: 590.634
• InChiKey: VLVGCNNWNUERRZ-OSAZLGQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  958.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/mL，澄清，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-carboxypropanoyl-alanyl-alanyl-prolyl-valine p-nitroanilide	72682-76-9	C26H36N6O9	576.607
  ——	(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide	90105-48-9	C22H32N6O6	476.533

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val p-nitroanilide 在 HEPES buffer 、 human sputum elastate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  分泌型白细胞蛋白酶抑制剂：通过新克隆的蛋白抑制人免疫缺陷病毒1对单核THP-1细胞的感染。

  摘要：

  唾液蛋白分泌型白细胞蛋白酶抑制剂（SLPI）在体外抑制人免疫缺陷病毒1（HIV-1）感染的能力已有报道，并提示SLPI可能部分归因于低口服HIV-1的传播率。但是，与这些发现相矛盾的结果也已经发表。这些差异可以归因于许多因素，从巨噬细胞对HIV感染的易感性变化到市售SLPI制剂的质量。为了解决这些差异并进一步研究SLPI的潜在抗HIV-1活性，使用人单核THP-1细胞检查了从合成基因表达的纯化和重新折叠的蛋白。与使用市售SLPI制剂观察到的结果相反，这种新克隆的SLPI减少了分化的THP-1细胞中的HIV-1（Ba-L）感染。有趣的是，尽管这两种蛋白显示出不同的抗HIV作用，但它们具有可比的抗蛋白酶活性。将THP-1细胞系鉴定为支持HIV复制的系统，可通过制备大量现成的SLPI加以抑制，这为彻底研究抗HIV的分子和结构基础奠定了基础SLPI的活动。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00008-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, inhibitory activity towards human leukocyte elastase and molecular modelling studies of 1-carbamoyl-4-methyleneaminoxyazetidinones
  作者：B Macchia

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00111-2

  日期：2000.1

  Some monocyclic beta-lactam derivatives of type 3 (MAOAs) in which the leaving group (LG) on the C(4) is a methyleneaminoxy moiety, were synthesised and tested in vitro and in vivo for their inhibitory activity towards human leukocyte elastase (HLE). Some compounds showed an appreciable in vitro inhibitory activity against this enzyme. Effects on the anti-HLE activity due to the nature of the substituents R and R-1 present on their LG were observed and rationalised by means of molecular modelling techniques. The results of in vivo pharmacological tests indicated that MAOAs, while showing an inhibitory activity on the haemorrhage induced by HLE, did not exhibit any effects due to the R and R-1 substituents. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Inactivation of human neutrophil elastase by 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide-based sulfonamides
  作者：Yi Li、Qingliang Yang、Dengfeng Dou、Kevin R. Alliston、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.041

  日期：2008.1

  The interaction of a series of 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide-based sulfonamides with neutrophil-derived serine proteases was investigated. The nature of the amino acid component, believed to be oriented toward the S' subsites, had a profound effect on enzyme selectivity. This series of compounds were found to be potent, time-dependent inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) and were devoid of any inhibitory activity toward neutrophil proteinase 3 (PR 3) and cathepsin G (Cat G). The results of these studies demonstrate that exploitation of differences in the S' subsites of HNE and PR 3 can lead to highly selective inhibitors of HNE. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.