(3aS,9bR)-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one | 283585-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,9bR)-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
• 英文别名: (3aS,9bR)-9b-methyl-1,3a,4,5-tetrahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 283585-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: PSUHBGJUMQHCDZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bR)-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-methyl-2-oxo-1-naphthaleneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  刚性2-氨基四氢萘的对映选择性合成。在串联加成反应中，硅作为氧和氮的替代作用。

  摘要：

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，

  DOI：

  10.1021/jo0001131
• 作为产物：
  描述：

  1-<4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl>naphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (3aS,9bR)-9b-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  刚性2-氨基四氢萘的对映选择性合成。在串联加成反应中，硅作为氧和氮的替代作用。

  摘要：

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，

  DOI：

  10.1021/jo0001131

文献信息

• Allenoates in Enantioselective [2+2] Cycloadditions: From a Mechanistic Curiosity to a Stereospecific Transformation
  作者：Johannes. M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.8b10008

  日期：2018.11.21

  selectivity, a detailed mechanistic investigation was conducted. Herein, two competing reaction pathways are proposed, which operate simultaneously and funnel the alkenes to the same axially chiral cyclobutanes. In agreement with the Woodward-Hoffmann rules, this mechanistic curiosity can be rationalized through a unique symmetry operation that was elucidated by deuteration experiments. In the case of 1,1-diarylalkenes

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，
• Enantioselective Synthesis of Rigid 2-Aminotetralins. Utility of Silicon as an Oxygen and Nitrogen Surrogate in the Tandem Addition Reaction
  作者：Andrew P. Degnan、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo0001131

  日期：2000.6.1

  Dimethylphenylsilyllithium undergoes a highly diastereoselective conjugate addition to chiral naphthyloxazoline 11. Electrophilic trapping of the resulting aza-enolate affords the tandem addition product (12) in high yields as a single diastereomer. The silicon, thus incorporated, may be protodesilylated and undergoes a Tamao oxidation to afford the corresponding alcohol. By chemical modification of the oxazoline

  二甲基苯基甲硅烷基锂经历手性萘基恶唑啉11的高度非对映选择性共轭加成反应。亲电捕集所得的氮杂-烯醇酸酯可作为单个非对映异构体以高收率获得串联加成产物（12）。这样掺入的硅可以被去甲硅烷基化并进行塔毛氧化以提供相应的醇。通过恶唑啉的化学改性，制备了γ-内酯（28）和δ-内酯（37）。还原每种内酯，然后氧化随后的二醇，得到酮醛。1,4-二羰基的双还原胺化（来自γ-内酯）允许合成两个新颖的六氢苯并[e]吲哚，20和35。1,5-二羰基的双还原胺化（来自δ-内酯）接触了两种新颖的八氢苯并[f]喹啉，