咖啡豆醇 | 6894-43-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 咖啡豆醇
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: Kahweol
• 英文别名: (1S,4S,12S,13R,16R,17R)-17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6,10-trien-17-ol
• CAS: 6894-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90℃
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:5.0(最大浓度 mg/mL);0.64(最大浓度 mM)DMSO:18.17(最大浓度 mg/mL);57.77(最大浓度 mM)乙醇:5.0(最大浓度 mg/mL);0.64(最大浓度 mM)乙醇:PBS (pH 7.2) (1:5):0.02(最大浓度 mg/mL);0.06(最大浓度 mM)
• LogP：
  3.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

咖啡豆醇与咖啡醇（K-C）对致癌物质激活的肝细胞色素P450酶（CYP450）和硫转移酶（SULT）的潜在影响。
K-C 对 CYP450 有抑制趋向，而非完全抑制。这种抑制可能减弱致癌物质的激活，起到化学防癌作用。复杂混合物与其纯化的单体成分咖啡豆醇、咖啡醇，在活性方面会表现出明显不同的作用。

生物活性 Kahweol 是咖啡（Coffea Arabica）的一种成分，具有抗炎、抗血管生成和抗癌活性。它通过激活 AMPK 抑制脂肪生成并增加葡萄糖摄取；诱导细胞凋亡。

靶点 AMPK; adipogenesis; apoptosis

体外研究

• Kahweol (20-40 μM, 24 小时) 减少 AML12 和 LX2 细胞中 TGF-β 引起的 CTGF 蛋白表达。
• Kahweol (20-40 μM, 1 小时) 减少 AML12 细胞中 TGF-β 引起的磷酸化 Smad2/3 表达，但在 LX2 细胞中无此作用。
• Kahweol (20-40 μM) 显著减少原代肝细胞中 TGF-β 诱导的磷酸化 ERK 和 JNK 的表达。
• Kahweol (0-25 μg/mL, 6-24 小时) 以时间依赖性方式增加 3T3-L1 细胞中的 AMPK 及其下游目标 Acetyl-CoA carboxylase (ACC) 磷酸化。
• Kahweol (0-25 μg/mL) 显著影响 PPARγ、C/EBPα、FABP4 和 FASN 的蛋白表达，这些蛋白调控脂肪细胞分化和脂质代谢。

Western Blot 分析

• 细胞系：3T3-L1 细胞
• 浓度：0, 5, 10, 25 μg/mL
• 结果：以剂量依赖性方式减少 PPARγ、C/EBPα、FABP4 和 FASN 的表达。

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• [EN] PROSTACYCLIN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PROSTACYCLINE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：INSMED INC

  公开号：WO2016176555A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Prostacyclin compounds and compositions comprising the same are provided herein. Specifically, prostacyclin compounds comprising treprostinil covalently linked to a linear C2-C18 alkyl, branched C3-C18 alkyl, linear C2-C18 alkenyl, branched C3-C18 alkenyl, aryl, aryl-C1-C18 alkyl or an amino acid or a peptide (e.g., dipeptide, tripeptide, tetrapeptide) are described, for example, for administration via subcutaneous or intravenous infusion to a patient in need of pulmonary hypertension treatment. The linkage, in one embodiment, is via a carbamate, amide or ester bond. Prostacyclin compounds provided herein can also include at least one hydrogen atom substituted with at least one deuterium atom.

  本文提供了前列环素化合物和包含其的组合物。具体来说，描述了包括曲前列素与线性C2-C18烷基、支链C3-C18烷基、线性C2-C18烯基、支链C3-C18烯基、芳基、芳基-C1-C18烷基或氨基酸或肽（例如二肽、三肽、四肽）共价连接的前列环素化合物，例如，用于经皮下或静脉输注给需要肺动脉高压治疗的患者。在一个实施例中，连接是通过碳酸酯、酰胺或酯键。本文提供的前列环素化合物还可以包括至少一个氢原子被至少一个氘原子取代。
• APPARATUS FOR CANNABINOL GENERATION AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AZDT Holdings, LLC

  公开号：US20210380552A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure methods for producing cannabinol from Cannabis compositions. The present disclosure further provides apparatuses for the production of cannabinol from Cannabis compositions.

  本公开揭示了从大麻组分中生产大麻酚的方法。本公开进一步提供了从大麻组分生产大麻酚的装置。