6β-hydroxy-4-oxa-4a-homocholest-4a-en-3-one | 143489-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxy-4-oxa-4a-homocholest-4a-en-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,5R,10aR,10bS,12aR)-5-hydroxy-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,9,10,10b,11,12-dodecahydroindeno[5,4-g][2]benzoxepin-8-one
• CAS: 143489-03-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMKCJNKCTFZWPD-KQARADNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-4-oxa-4a-homocholest-4a-en-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以10 mg的产率得到4aβ,5-epoxy-6β-hydroxy-4-oxa-4a-homo-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-6-醇-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到6β-hydroxy-4-oxa-4a-homocholest-4a-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735

文献信息

• Epoxidation and Baeyer–Villiger oxidation of γ-hydroxy-αβ-unsaturated ketones on exposure to m-chloroperbenzoic acid
  作者：Marioara Mendelovici、Erwin Glotter

  DOI：10.1039/p19920001735

  日期：——

  of 6β-and 6α-hydroxy-(acetoxy-)cholest-4-en-3-one with MCPBA gives two types of product, depending on the initial site of the peroxy acid attack. Attack at the carbonyl group gives a Baeyer–Villiger rearrangement leading first to enol lactones and then by epoxidation of the latter to epoxy lactones. Alternatively, attack at the double bond gives epoxy ketones which can subsequently undergo a Baeyer–Villiger

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。