4,6-dihydroxyeudesmane | 121696-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,6-dihydroxyeudesmane
• 英文别名: Ajanol；4-epiajanol；(1S,2S,4aR,8R,8aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalene-1,8-diol
• CAS: 121696-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: RUGJZFZHTUVOIR-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-菊酯D 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4,6-dihydroxyeudesmane
  参考文献：
  名称：

  Itokawa, Hideji; Matsumoto, Hajime; Sachio, Nagamine, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3161 - 3163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Correlations of α-Santonin with (+)-Junenol and Acolamone
  作者：Masatake Niwa、Masanobu Iguchi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.3145

  日期：1976.11

  The chemical transformation of the acetoxy ketone (5), which has previously been obtained from α-santonin, to (+)-junenol (1) and acolamone (3) has been carried out. In addition, isojunenol (2) was also derived from 5 via the trisubstituted olefin (9) which was obtained as the main product from the α- and β-oriented mesylates (8 and 11) on treatment with NaI in HMPA.

  已经进行了先前从 α-山东宁获得的乙酰氧基酮 (5) 向 (+)-junenol (1) 和 acolamone (3) 的化学转化。此外，异丁烯醇 (2) 还通过三取代烯烃 (9) 衍生自 5，三取代烯烃 (9) 作为主要产物从 α- 和 β 取向的甲磺酸酯 (8 和 11) 在 HMPA 中用 NaI 处理得到。
• Total synthesis of eudesmane terpenes by site-selective C–H oxidations
  作者：Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature08043

  日期：2009.6

  logic needed for the cyclase phase of terpene synthesis, particularly in the area of polyene cyclizations, much remains to be learned if the oxidase phase is to be mimicked in the laboratory. Here we show how the logic of terpene biosynthesis has inspired the highly efficient and stereocontrolled syntheses of five oxidized members of the eudesmane family of terpenes in a modicum of steps by a series of

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项
• ITOKAWA, HIDEJI;MATSUMOTO, HAJIME;NAGAMINE, SACHIO;TOTSUKA, NOBUO;WATANAB+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 3161-3163
  作者：ITOKAWA, HIDEJI、MATSUMOTO, HAJIME、NAGAMINE, SACHIO、TOTSUKA, NOBUO、WATANAB+

  DOI：——

  日期：——