(2S,3S,4S,5R,6S)-6-({2-[2-(4-chlorophenyl)[2-¹⁴C]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl}oxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1443534-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-({2-[2-(4-chlorophenyl)[2-¹⁴C]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl}oxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 英文别名: fenclozic acyl glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[2-(4-chlorophenyl)-(214C)1,3-thiazol-4-yl]acetyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1443534-19-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₈S
• 分子量: 431.824
• InChiKey: AHXUZNRMGLOOQT-QZRVVMCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-2-(4-chlorophenyl)thiazole-2-14C 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-({2-[2-(4-chlorophenyl)[2-¹⁴C]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl}oxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成 2-(4-氯苯基)[2-14C] 噻唑-4-基乙酸（[14C] 芬氯酸）及其酰基葡萄糖醛酸代谢物的现代方法

  摘要：

  介绍了 1960 年代从标记氰化钾合成 [(14)C] 芬氯酸的更新方法。通过采用现代合成方法和纯化技术，避免或显着减少了原始合成中的许多固有危害。还描述了关键酰基葡萄糖苷酸代谢物（1-β-O-酰基葡萄糖苷酸）的伴随标记立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2985

文献信息

• A modern approach to the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)[2-¹⁴C]thiazol-4-ylacetic acid ([¹⁴C] fenclozic acid) and its acyl glucuronide metabolite
  作者：David A. Killick、Nick Bushby

  DOI：10.1002/jlcr.2985

  日期：2013.1

  An updated approach to the 1960s synthesis of [(14)C] fenclozic acid from labelled potassium cyanide is presented. By employing modern synthetic methodology and purification techniques, many of the inherent hazards in the original synthesis are avoided or significantly reduced. The concomitant labelled stereoselective synthesis of the key acyl glucuronide metabolite (the 1-β-O-acyl glucuronide) is

  介绍了 1960 年代从标记氰化钾合成 [(14)C] 芬氯酸的更新方法。通过采用现代合成方法和纯化技术，避免或显着减少了原始合成中的许多固有危害。还描述了关键酰基葡萄糖苷酸代谢物（1-β-O-酰基葡萄糖苷酸）的伴随标记立体选择性合成。