2-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole | 124353-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 3-(tetrazol-3-yl)-nitrobenzene；2-(3-Nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 124353-64-6
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• 分子量: 191.149
• InChiKey: XLORXHPWIXXEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以48.4%的产率得到3-(Tetrazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是酰胺生物等排体：发现含有 1,2,4-三唑的吡唑并[1,5-a]嘧啶宿主 CSNK2 抑制剂，用于对抗 β-冠状病毒复制

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00962
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是酰胺生物等排体：发现含有 1,2,4-三唑的吡唑并[1,5-a]嘧啶宿主 CSNK2 抑制剂，用于对抗 β-冠状病毒复制

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00962

文献信息

• Quinazolinediones and pyridopyrimidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04797403A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  1-Phenylquinazoline-1H,3H-2,4-diones and 1-phenylpyrido-[2,3d]-pyrimidine-1H,3H-2,4-diones, their esters and acid addition salts, and pharmaceutical compositions containing such compounds have antidepressant, anti-inflammatory and analgesic activity.

  苯基喹噁啉-1H,3H-2,4-二酮和苯基吡啶并[2,3-d]-嘧啶-1H,3H-2,4-二酮，它们的酯和酸盐，以及含有这些化合物的药物组合物具有抗抑郁、抗炎和镇痛活性。
• US6037345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4797403A
  申请人：——

  公开号：US4797403A

  公开（公告）日：1989-01-10
• US4880810A
  申请人：——

  公开号：US4880810A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US6037345A
  申请人：——

  公开号：US6037345A

  公开（公告）日：2000-03-14