3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5,5-(ethylenedioxy)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone | 141665-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5,5-(ethylenedioxy)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-9-one
• CAS: 141665-49-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: VTLOZTJMEDNDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5,5-(ethylenedioxy)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-5,5-(ethylenedioxy)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a064
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5,5-(ethylenedioxy)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a064

文献信息

• A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series
  作者：Yves Queneau、Walter J. Krol、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00040a064

  日期：1992.7