(+)-(6'S,1'S,5'S)-2-methyl-5-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 114185-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(6'S,1'S,5'S)-2-methyl-5-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-methyl (E)-endo-β-bergamotenoate；β-(E)-endo-bergamoten-12-oic acid methyl ester；methyl (E)-2-methyl-5-[(1S,5S,6S)-6-methyl-2-methylidene-6-bicyclo[3.1.1]heptanyl]pent-2-enoate
• CAS: 114185-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: HZGGDIWCFBESTN-HSSHPTKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6'S,1'S,5'S)-2-methyl-5-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (+)-endo-β-bergamotene
  参考文献：
  名称：

  Identification of .alpha.-santalenoic and endo-.beta.-bergamotenoic acids as moth oviposition stimulants from wild tomato leaves

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a012
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 生成 (+)-(6'S,1'S,5'S)-2-methyl-5-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-6-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  COATES, ROBERT M.;DENISSEN, JON F.;JUVIK, JOHN A.;BABKA, BARBARA A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2186-2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ti(III)-promoted cyclizations. Application to the synthesis of (E)-endo-bergamoten-12-oic acids. Moth oviposition stimulants isolated from Lycopersicon hirsutum
  作者：Francisco A. Bermejo、Alfonso Fernández Mateos、Andrés Marcos Escribano、Rodrigo Martín Lago、Lydia Mateos Burón、María Rodríguez López、Rosa Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.020

  日期：2006.9

  as the key step to access the diol 10 as a convenient starting material of the target molecules. The synthesis of β-(E)-endo-bergamoten-12-oic acid 2a from (+)-8,9-epoxycarvone 8 was successfully achieved by Suzuki–Miyaura coupling of the terminal alkene 20 with β-iodomethacrylate 21c, followed by deprotection and dehydration processes. Moreover, synthesis of the α-(E)-endo-1-hydroxy-bergamoten-12-oic

  环氧树脂烯8的Ti（III）促进的自由基环化被描述为获取二醇10的关键步骤，而二醇10是目标分子的便捷原料。β-（合成ë - ）内-bergamoten十二烷-12-酸2A从（+） - 8,9- epoxycarvone 8通过铃木-宫浦末端烯烃的耦合成功地实现了20与β-iodomethacrylate 21C，接着脱保护和脱水过程。此外，通过二醇的重复伸长过程实现了α-（E）-内-1-羟基-佛手柑-12-油酸衍生物34的合成。10条侧链。