(1E,5E,3S,4R)-1,4-diphenyl-1,5-octadien-3-ol | 1177092-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1E,5E,3S,4R)-1,4-diphenyl-1,5-octadien-3-ol
• 英文别名: (1E,3S,4R,5E)-1,4-diphenylocta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1177092-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: DORZQGCXUYBRTI-UNLHLLQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 在 lithium (1 percent sodium) 、 三丁基氯化锡 、 copper(l) cyanide 、 zinc(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,5E,3S,4R)-1,4-diphenyl-1,5-octadien-3-ol 、 (1E,5E,3RS,4RS)-1,4-diphenyl-1,5-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全碳取代的α-手性烯丙基锡烷的对映体合成和烯丙基化

  摘要：

  一旦难以获得，就可以用双（三有机锡烷基）锌试剂以几乎对映体纯的形式制备标题化合物（参见方案）。随后的非对映选择性热反应（左）和路易斯酸促进的反应（右）说明了这些化合物的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200901384

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Allylation of All-Carbon-Substituted α-Chiral Allylic Stannanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200901384

  日期：2009.6.8

  Once difficult to obtain, the title compounds can be prepared in virtually enantiomerically pure form with a bis(triorganostannyl) zinc reagent (see scheme). Subsequent diastereoselective thermal (left) and Lewis acid promoted reactions (right) illustrate the synthetic potential of these compounds.

  一旦难以获得，就可以用双（三有机锡烷基）锌试剂以几乎对映体纯的形式制备标题化合物（参见方案）。随后的非对映选择性热反应（左）和路易斯酸促进的反应（右）说明了这些化合物的合成潜力。