4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol | 828916-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-phenylbut-2-en-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 828916-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: IJUDEEXOKAQMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (rel)-(1R,4R)-1-ethoxycarbonyloxy-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-苯基- 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 2'、4'-或 3'、4'-双支化碳环核苷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  在本研究中，以简单的无环酮衍生物为起始原料，合成了一系列 2'、4-' 或 3'、4'-双支化碳环核苷（11、12、19 和 20）。所需的 4'-季碳的安装使用 [3, 3] σ 重排进行。此外，在 2'- 或 3'- 位引入甲基是通过格利雅反应或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与三乙基-2-膦酰基丙酸酯分别完成的。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。虽然所有合成的化合物都针对几种病毒进行了分析，但只有胞嘧啶类似物 20 显示出对人巨细胞病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400875