4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol | 828916-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-phenylbut-2-en-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 828916-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: IJUDEEXOKAQMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (rel)-(1R,4R)-1-ethoxycarbonyloxy-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-苯基- 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 2'、4'-或 3'、4'-双支化碳环核苷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  在本研究中，以简单的无环酮衍生物为起始原料，合成了一系列 2'、4-' 或 3'、4'-双支化碳环核苷（11、12、19 和 20）。所需的 4'-季碳的安装使用 [3, 3] σ 重排进行。此外，在 2'- 或 3'- 位引入甲基是通过格利雅反应或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与三乙基-2-膦酰基丙酸酯分别完成的。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。虽然所有合成的化合物都针对几种病毒进行了分析，但只有胞嘧啶类似物 20 显示出对人巨细胞病毒的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400875

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2?, 3?, 4?-triply branched carbocyclic nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200400918

  日期：2004.11

  Novel 2′, 3′, 4′‐triply branched carbocyclic nucleosides were synthesized in this study. The introduction of two methyl groups in the 2′‐ and 3′‐position was accomplished by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and isopropenyl magnesium bromide addition, respectively. The construction of the required 4′‐quaternary carbon was carried out using a [3, 3]‐sigmatropic rearrangement. Bis‐vinyls were successfully

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。
• Synthesis and Antiviral Activities of Novel 2′, 4′- or 3′, 4′-Doubly Branched Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents
  作者：Chang Hyun Oh、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200400875

  日期：2004.8

  In this study, a series of 2′, 4‐′ or 3′, 4′‐doubly branched carbocyclic nucleosides (11, 12, 19, and 20) were synthesized from simple acyclic ketone derivatives as starting materials. The installation of the 4′‐quaternary carbon needed was carried out using a [3, 3]‐sigmatropic rearrangement. In addition, the introduction of a methyl group in the 2′‐ or 3′‐position was accomplished by either Grignard

  在本研究中，以简单的无环酮衍生物为起始原料，合成了一系列 2'、4-' 或 3'、4'-双支化碳环核苷（11、12、19 和 20）。所需的 4'-季碳的安装使用 [3, 3] σ 重排进行。此外，在 2'- 或 3'- 位引入甲基是通过格利雅反应或霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与三乙基-2-膦酰基丙酸酯分别完成的。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。虽然所有合成的化合物都针对几种病毒进行了分析，但只有胞嘧啶类似物 20 显示出对人巨细胞病毒的中等抗病毒活性。