4,5-secocholest-3-yn-5-one oxime | 124751-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-secocholest-3-yn-5-one oxime
• CAS: 124751-92-4
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: LYVCIXHYYILROT-AFZYVWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-secocholest-3-yn-5-one oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-hydroxy-3β-methyl-4-aza-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的还原环化反应，涉及肟在未结合的炔烃上的进攻，这是通向4-氮杂甾醇的新途径。

  摘要：

  N-羟基-3-甲基-4-氮杂固醇是通过NaBH 4对δ-乙炔基-5-氧代-4,5-甾醇的肟作用而产生的。不饱和的硝酮中间体是该反应的原因，也是3,5-二氧代-4,5-甾醇向二肟肟的容易转化的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99837-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-secocholest-3-yn-5-one 在 盐酸 、 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-secocholest-3-yn-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的还原环化反应，涉及肟在未结合的炔烃上的进攻，这是通向4-氮杂甾醇的新途径。

  摘要：

  N-羟基-3-甲基-4-氮杂固醇是通过NaBH 4对δ-乙炔基-5-氧代-4,5-甾醇的肟作用而产生的。不饱和的硝酮中间体是该反应的原因，也是3,5-二氧代-4,5-甾醇向二肟肟的容易转化的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99837-5

文献信息

• Pradhan, Suresh K.; Akamanchi, Krishnacharya G.; Divakaran, Pulukkunatt P., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 813 - 839
  作者：Pradhan, Suresh K.、Akamanchi, Krishnacharya G.、Divakaran, Pulukkunatt P.、Pradhan, Prakash M.

  DOI：——

  日期：——
• A novel reductive cyclization involving attack by an oxime on an unconjugated alkyne, a new route to 4-aza sterols.
  作者：Suresh K. Pradhan、Kirshnacharya G. Akamanchi、Pulukkunatt P. Divakaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99837-5

  日期：1983.1

  N-hydroxy-3-methyl-4-aza sterols were produced by the action of NaBH4 on oximes of δ-ethynyl-5-oxo-4,5-secosterols. An unsaturated nitrone intermediate accounts for this reaction as well as for the facile transformation to dioximes of 3,5-dioxo-4,5-secosterols.

  N-羟基-3-甲基-4-氮杂固醇是通过NaBH 4对δ-乙炔基-5-氧代-4,5-甾醇的肟作用而产生的。不饱和的硝酮中间体是该反应的原因，也是3,5-二氧代-4,5-甾醇向二肟肟的容易转化的原因。