N-(3-acetylphenyl)-2-bromopropionamide | 1017663-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-bromopropionamide
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-2-bromopropanamide
• CAS: 1017663-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: VKDQUJASMCBVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2-bromopropionamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-2-azidopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyl glyoxal probes

  摘要：

  提供了基于新颖苯基-乙二醛的抗环瓜氨酸探针和合成方法。描述了使用方法，例如，开发随时间监测底物环瓜氨酸化的方法；用于从细胞中识别瓜氨酸化蛋白的方法。

  公开号：

  US09347948B2
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-2-bromopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Phenyl glyoxal probes

  摘要：

  提供了基于新颖苯基-乙二醛的抗环瓜氨酸探针和合成方法。描述了使用方法，例如，开发随时间监测底物环瓜氨酸化的方法；用于从细胞中识别瓜氨酸化蛋白的方法。

  公开号：

  US09347948B2

文献信息

• Phenyl glyoxal probes
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US09347948B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Novel phenyl-glyoxal based anti-citrulline probes and methods of synthesis are provided. Methods of use, such as, the development of methods for monitoring substrate citrullination over time; for identifying citrullinated proteins from cells are described.

  提供了基于新颖苯基-乙二醛的抗环瓜氨酸探针和合成方法。描述了使用方法，例如，开发随时间监测底物环瓜氨酸化的方法；用于从细胞中识别瓜氨酸化蛋白的方法。
• NOVEL PHENYL GLYOXAL PROBES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150148259A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Novel phenyl-glyoxal based anti-citrulline probes and methods of synthesis are provided. Methods of use, such as, the development of methods for monitoring substrate citrullination over time; for identifying citrullinated proteins from cells are described.

  本发明提供了基于新型苯基乙二醛的抗环状精氨酸探针及其合成方法。描述了使用方法，例如开发随时间监测底物环状精氨酸化的方法；用于从细胞中鉴定环状精氨酸化蛋白质的方法。
• US9347948B2
  申请人：——

  公开号：US9347948B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9921225B2
  申请人：——

  公开号：US9921225B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• Seeing Citrulline: Development of a Phenylglyoxal-Based Probe To Visualize Protein Citrullination
  作者：Kevin L. Bicker、Venkataraman Subramanian、Alexander A. Chumanevich、Lorne J. Hofseth、Paul R. Thompson

  DOI：10.1021/ja308871v

  日期：2012.10.17

  Protein arginine deiminases (PADs) catalyze the hydrolysis of peptidyl arginine to form peptidyl citrulline. Abnormally high PAD activity is observed in a host of human diseases, but the exact role of protein citrullination in these diseases and the identities of specific citrullinated disease biomarkers remain unknown, largely because of the lack of readily available chemical probes to detect protein citrullination. For this reason, we developed a citrulline-specific chemical probe, rhodamine-phenylglyoxal (Rh PG), which we show can be used to investigate protein citrullination. This methodology is superior to existing techniques because it possesses higher throughput and excellent sensitivity. Additionally, we demonstrate that this probe can be used to determine the kinetic parameters for a number of protein substrates, monitor drug efficacy, and identify disease biomarkers in an animal model of ulcerative colitis that displays aberrantly increased PAD activity.