ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 573699-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,6-di-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 573699-48-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S
• 分子量: 492.636
• InChiKey: UOSNWAUVHOGEAS-RTSBVXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水的存在改善了亚苄基乙缩醛与三甲基氨基硼烷和氯化铝的还原性开口

  摘要：

  由无水AlCl（3）和H（2）O以3：1比例原位形成的酸性试剂比四氢呋喃中Me（3）N x BH（3）还原环亚苄基乙缩醛的效率高得多单独的AlCl（3）。在提出的条件下，己吡喃糖苷的二恶烷型4，6-O-亚苄基乙缩醛以优异的产率选择性地给出相应的4-羟基，6-O-苄基衍生物。半乳糖吡喃糖苷的二氧戊环型3,4-O-亚苄基乙缩醛的还原开口也非常有效且具有区域选择性，可生成3-O-苄基衍生物（来自3,4-O-外亚苄基乙缩醛）或4-O-苄基衍生物（来自3,4-O-内-亚苄基缩醛）取决于缩醛碳原子的构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00015-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.1h， 生成 ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-endo-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fragments of the Glycocalyx Glycan of the ParasiteSchistosoma mansoni

  摘要：

  The chemical synthesis of alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, and alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)- [alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2 is described. These structures represent fucosylated oligosaccharide fragments of the glycocalyx glycan of the cercarial stage of the parasite Schistosoma mansoni, and in protein-conjugated form they are potential diagnostics in the search for antibodies raised against the glycan in the serum of infected humans.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<151::aid-chem151>3.0.co;2-c

文献信息

• The presence of water improves reductive openings of benzylidene acetals with trimethylaminoborane and aluminium chloride
  作者：Andrei A. Sherman、Yuri V. Mironov、Olga N. Yudina、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00015-6

  日期：2003.4

  efficient for the reductive openings of the cyclic benzylidene acetals with Me(3)N x BH(3) in tetrahydrofurane than the AlCl(3) alone. Under proposed conditions, the dioxane-type 4,6-O-bezylidene acetals of hexopyranosides give regioselectively the corresponding 4-hydroxy,6-O-benzyl derivatives in excellent yields. Reductive openings of the dioxolane-type 3,4-O-benzylidene acetals of galactopyranoside are

  由无水AlCl（3）和H（2）O以3：1比例原位形成的酸性试剂比四氢呋喃中Me（3）N x BH（3）还原环亚苄基乙缩醛的效率高得多单独的AlCl（3）。在提出的条件下，己吡喃糖苷的二恶烷型4，6-O-亚苄基乙缩醛以优异的产率选择性地给出相应的4-羟基，6-O-苄基衍生物。半乳糖吡喃糖苷的二氧戊环型3,4-O-亚苄基乙缩醛的还原开口也非常有效且具有区域选择性，可生成3-O-苄基衍生物（来自3,4-O-外亚苄基乙缩醛）或4-O-苄基衍生物（来自3,4-O-内-亚苄基缩醛）取决于缩醛碳原子的构型。
• Synthesis of Fragments of the Glycocalyx Glycan of the ParasiteSchistosoma mansoni
  作者：Károly Ágoston、János Kerékgyártó、János Hajkó、Gyula Batta、Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<151::aid-chem151>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.4

  The chemical synthesis of alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, and alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)- [alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2 is described. These structures represent fucosylated oligosaccharide fragments of the glycocalyx glycan of the cercarial stage of the parasite Schistosoma mansoni, and in protein-conjugated form they are potential diagnostics in the search for antibodies raised against the glycan in the serum of infected humans.