2,7-dibromoocta-1,7-dien-4-ol | 945489-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dibromoocta-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: 2,7-Dibromoocta-1,7-dien-4-ol
• CAS: 945489-43-0
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O
• 分子量: 283.991
• InChiKey: WWXFUJMBKOOPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromoocta-1,7-dien-4-ol 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Benzyl-3,4-dimethylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4-戊烯醛 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,7-dibromoocta-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用分子内硫醇盐部分在卤化乙烯基的sp 2碳上进行亲核取代：2-烷基亚乙基庚烷的合成

  摘要：

  通过分子内的亲核取代反应，在卤代乙烯的sp 2碳上具有硫醇盐部分，合成了各种2-烷基亚乙基庚烷。的取代反应的反应路径被确认为一种非常罕见的小号Ñ通过理论和实验研究Vπ机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.127

文献信息

• Nucleophilic substitution at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiolate moiety: synthesis of 2-alkylidenethietanes
  作者：Mao-Yi Lei、Koji Fukamizu、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Scott Twiddy、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.127

  日期：2008.6

  Various 2-alkylidenethietanes were synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at an sp2 carbon of vinyl halides with thiolate moieties. The reaction pathway of the substitution reactions was confirmed as a very rare SNVπ mechanism by theoretical and experimental studies.

  通过分子内的亲核取代反应，在卤代乙烯的sp 2碳上具有硫醇盐部分，合成了各种2-烷基亚乙基庚烷。的取代反应的反应路径被确认为一种非常罕见的小号Ñ通过理论和实验研究Vπ机制。
• Easily accessible non-aromatic heterocycles with handles: 4-bromo-2,3-dihydrofurans from 1,2-dibromohomoallylic alcohols
  作者：Jason An、Jose Intano、Alissa Richard、Taehyun Kim、José A. Gascón、Amy R. Howell

  DOI：10.1039/d1sc01013a

  日期：2021.8.4

  3-dihydrofurans is reported. These non-aromatic heterocycles containing a useful coupling handle are accessed via Cu-catalyzed intramolecular cyclization of 1,2-dibromohomoallylic alcohols, which are themselves available in just two steps from aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Molecular dynamics simulations using the simple substrates and key geometric parameters provide a rationale for the selectivities

  报道了 4-溴-2,3-二氢呋喃的第一个通用制备方法。这些含有有用偶联柄的非芳香杂环是通过铜催化的 1,2-二溴高烯丙醇分子内环化获得的，这些醇本身只需两步即可由芳香族和脂肪族醛和酮获得。使用简单基质和关键几何参数的分子动力学模拟为观察到的选择性提供了理论依据。还证明了 4-溴二氢呋喃的合成效用。
• Preference of 4-<i>exo</i> Ring Closure in Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling of Vinyl Bromides with Alcohols
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja072793w

  日期：2007.7.1

  2-methyleneoxetanes in good to excellent yields via a 4-exo ring closure. The configuration of the CC bond was nicely retained. This methodology was then successfully extended to the cyclization in 5-exo, 6-exo, and even 6-endo modes. Moreover, the competition experiments revealed that 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes of cyclization. On the other hand, the corresponding Pd(0)-catalyzed

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。
• Nucleophilic substitution reaction at an sp2 carbon of vinyl halides with an intramolecular thiol moiety: synthesis of thio-heterocycles
  作者：Mao-Yi Lei、Yong-Jun Xiao、Wei-Min Liu、Koji Fukamizu、Shunsuke Chiba、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.078

  日期：2009.8

  This article presents a full account of intramolecular vinylic substitution reactions of bromoalkenes having an acetylthio moiety, which give sulfur-containing heterocycles such as dihydrothiophene, tetrahydrothiopyran, and 2-alkylidenethietane derivatives. The reaction pathways of the substitution reactions were investigated by theoretical and experimental studies.

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。