4-oxo-3,3-bis(phenylthio)-12-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 145471-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-3,3-bis(phenylthio)-12-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 12-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3-bis(phenylsulfanyl)-2,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 145471-62-1
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₃S₃
• 分子量: 610.822
• InChiKey: KJRAOJFYVXFOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,3-bis(phenylthio)-12-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 Oxone 、 sodium periodate 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 416.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new [ABCD → ABCDE] cycloaddition strategy for the approach to Yohimbe alkaloids : Stereoselective synthesis of (±)-3-epi-allo-yohimbone

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between lactam-sulfone 9 and diene 10 led to adducts 11 + 12 (30 : 1, respectively). Compound 11 has been converted in 4 steps into (+/-)-3-epi-allo-yohimbone 16.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61005-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-oxo-3,3-bis(phenylthio)-12-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  硅烷化的纳扎罗夫试剂对吲哚[2,3-a]喹诺唑烷衍生的内酰胺的立体控制环带：获得异源和Epiallo育亨宾型衍生物的途径

  摘要：

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201501912