(+/-)-3-epi-allo-yohimbone | 483-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-epi-allo-yohimbone
• 英文别名: (+/-)-Epialloyohimbon；(1S,15R,20S)-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 483-29-4；483-30-7；523-14-8；1876-72-8；24204-02-2；40088-10-6；59952-49-7；60383-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LEXXFFUKMREIKL-JCGVRSQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  230 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (+/-)-3-epi-allo-yohimbone
  参考文献：
  名称：

  A new [ABCD → ABCDE] cycloaddition strategy for the approach to Yohimbe alkaloids : Stereoselective synthesis of (±)-3-epi-allo-yohimbone

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between lactam-sulfone 9 and diene 10 led to adducts 11 + 12 (30 : 1, respectively). Compound 11 has been converted in 4 steps into (+/-)-3-epi-allo-yohimbone 16.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61005-5

文献信息

• 613. (±)-Allo yohimbone and (±)-3-epiallo yohimbone
  作者：P. G. Philpott、A. M. Parsons

  DOI：10.1039/jr9580003018

  日期：——
• A new [ABCD → ABCDE] cycloaddition strategy for the approach to Yohimbe alkaloids : Stereoselective synthesis of (±)-3-epi-allo-yohimbone
  作者：Domingo Gomez-Pardo、Jean d′Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61005-5

  日期：1992.10

  Diels-Alder cycloaddition between lactam-sulfone 9 and diene 10 led to adducts 11 + 12 (30 : 1, respectively). Compound 11 has been converted in 4 steps into (+/-)-3-epi-allo-yohimbone 16.